1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole | 79343-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene；1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silole；1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenylsilane；1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenylsilole；1,1-dichloro-tetraphenylsilole；1,1-dichlorotetraphenylsilole；Silacyclopenta-2,4-diene, 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-
• CAS: 79343-32-1
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₂Si
• 分子量: 455.458
• InChiKey: HBMGBSZUXZVZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1-bis(trimethylsilyl)tetraphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 1,1-disodio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80153-q
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium 、 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基-2,3,4,5-四苯基硅氧烷的电子亲和性：直接测量以及与实验和理论估计的比较

  摘要：

  我们展示了四种 1,1-二芳基-2,3,4,5-四苯基甲硅烷（芳基 = 苯基、2-（9,9-二甲基芴基）、2-噻吩基、五氟苯基）的电子结构的综合实验和理论表征. 分别使用逆光电子能谱 (IPES) 和光电子能谱 (PES) 测量这些 silole 的固态电子亲和力和电离电位；从密度泛函理论 (DFT) 级别的计算中获得的电子态密度与 PES 和 IPES 数据非常吻合。然后使用电子亲和力的直接 IPES 测量来评估基于电化学和/或光学数据的替代估计。我们还使用 DFT 来计算这些 siloles 与其自由基阴离子之间的电子转移反应的重组能。

  DOI：

  10.1021/ja051139i

文献信息

• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Lutz W. Gross、Bernd Mayer、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80198-4

  日期：1985.8

  1]heptadienes thermolysis in order to generate free silylenes and the corresponding benzene derivatives are investigated. For this purpose, 29 new compounds of the types VII–X have been prepared. No indications for a polar mechanism or an intermediate biradical could be found. The degradation is exactly of first order in all cases investigated sofar, and is enhanced by phenyl groups at the bridgehead C atoms

  研究了影响7-硅双环[2.2.1]庚二烯热解以生成游离亚甲硅及其相应苯衍生物的难易程度和机理的因素。为此，已经制备了29种新的VII-X型化合物。找不到极性机制或中间双自由基的迹象。如果相邻取代基允许与碱性环共面的构象，则降解在所有研究的情况下都完全是一级降解，并且通过桥头C原子上的苯基增强，但不被Si上的苯基增强。在这方面讨论了两种典型导数的X射线结构。特殊的机理是使碳氧甲氧基取代的化合物容易热解，生成环状硅烷烯醇醚中间体。
• Synthesis and NMR-Study of 1-Trimethylsilyl Substituted Silole Anion [Ph4C4Si(SiMe3)]−•[Li]+ and 3-Silolenide 2,5-carbodianions {[Ph4C4Si(n-Bu)2]−2•2[Li]+, [Ph4C4Si(t-Bu)2]−2•2[Li]+} via Silole Dianion [Ph4C4Si]−2•2[Li]+
  作者：Jang-Hwan Hong

  DOI：10.3390/molecules180910568

  日期：——

  1-Trimethylsilyl, 1-R (R = Me, Et, i-Bu)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene [Ph4C4Si(SiMe3)R] are synthesized from the reaction of 1-trimethylsilyl,1-lithio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienide anion [Ph4C4SiMe3]−•[Li]+ (3) with methyl iodide, ethyl iodide, and i-butyl bromide. The versatile intermediate 3 is prepared by hemisilylation of the silole dianion [Ph4C4Si]−2•2[Li]+ (2) with trimethylsilyl chloride and characterized by 1H-, 13C-, and 29Si-NMR spectroscopy. 1,1-bis(R)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene [Ph4C4SiR2] R = n-Bu (7); t-Bu (8)} are synthesized from the reaction of 2 with n-butyl bromide and t-butyl bromide. Reduction of 7 and 8 with lithium under sonication gives the respective 3-silolenide 2,5-carbodianions [Ph4C4Si(n-Bu)2]−2•2[Li]+ (10) and [Ph4C4Si(t-Bu)2]−2•2[Li]+ (11)}, which are characterized by 1H-, 13C-, and 29Si-NMR spectroscopy. Polarization of phenyl groups in 3 is compared with those of silole anion/dianion, germole anion/dianion, and 3-silolenide 2,5-carbodianions 10 and 11.

  1-三甲基硅、1-R（R = Me、Et、i-Bu）-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯[Ph4C4Si(SiMe3)R]由 1-三甲基硅与甲基碘反应合成、1-三甲基硅、1-硫代-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯阴离子 [Ph4C4SiMe3]--[Li]+ (3) 与甲基碘、乙基碘和溴化 i-丁基的反应合成。多功能中间体 3 是通过硅烯二阴离子 [Ph4C4Si]-2-2[Li]+ (2) 与三甲基氯硅烷的半硅烷化反应制备的，并通过 1H-、13C- 和 29Si-NMR 光谱进行表征。1,1-bis(R)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclentadiene [Ph4C4SiR2] R = n-Bu (7); t-Bu (8)} 是由 2 与正丁基溴和叔丁基溴反应合成的。在超声条件下用锂还原 7 和 8，得到了各自的 3-硅烯内 2,5-碳二酸酯[Ph4C4Si(n-Bu)2]-2-2[Li]+ (10) 和 [Ph4C4Si(t-Bu)2]-2-2[Li]+ (11)}，并用 1H-、13C- 和 29Si-NMR 光谱对其进行了表征。将 3 中苯基的极化与硅烯阴离子/二阴离子、胚芽烯阴离子/二阴离子以及 3-硅烯内 2,5- 碳二离子 10 和 11 的极化进行了比较。
• Making silole photovoltaically active by attaching carbazolyl donor groups to the silolyl acceptor core
  作者：Baoxiu Mi、Yongqiang Dong、Zhen Li、Jacky W. Y. Lam、Matthias Häußler、Herman H. Y. Sung、Hoi Sing Kwok、Yuping Dong、Ian D. Williams、Yunqi Liu、Yi Luo、Zhigang Shuai、Daoben Zhu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/b505683g

  日期：——

  Appending carbazolyl groups to a hexaphenylsilole core yielded thermally and morphologically stable carbazolylsiloles; the silole carrying two carbazolyl peripheral groups showed photovoltaic activity.

  将咔唑基团附加到六苯基硅ole 内核上可产生热稳定和形态稳定的咔唑基硅ole；带有两个咔唑基外围基团的硅ole 具有光伏活性。
• Silylene and Germylene Intermediates in the Reactions of Silole and Germole Dianions with <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Di‐ <i>tert</i> ‐butylethylenediimine
  作者：Irina S. Toulokhonova、Vitaly I. Timokhin、David N. Bunck、Ilia Guzei、Robert West、Thomas Müller

  DOI：10.1002/ejic.200800083

  日期：2008.5

  Spiro-diazasilole (germole) adducts were observed in reactions of dilithium salts of silole and germole dianions with N,N′-di-tert-butylethylenediimine in THF at room temperature. A proposed mechanism of the reaction includes metallation of N,N′-di-tert-butylethylenediimine and the formation of an intermediate silylene or germylene. This reaction mechanism was supported by experimental data and theoretical

  在室温下，在四氢呋喃中，在硅烷和锗摩尔二价阴离子的二锂盐与 N,N'-二叔丁基乙二亚胺的反应中观察到螺二氮杂唑（锗摩尔）加合物。建议的反应机理包括 N,N'-二叔丁基乙二亚胺的金属化和中间体甲硅烷基或亚甲甲撑基的形成。这种反应机理得到了实验数据和理论计算的支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)