bis(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole | 519137-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetraphenyl-1,1-bis(phenylethynyl)-1H-silole；2,3,4,5-tetraphenyl-1,1-bis(2-phenylethynyl)silole
• CAS: 519137-31-6
• 化学式: C₄₄H₃₀Si
• 分子量: 586.808
• InChiKey: FTFKSVHIHOSXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子光开关：螺旋藻化合物的合成，结构和光致发光。

  摘要：

  从二氯硅取代的甲硅烷和硅环丁烯开始，使用标准的有机金属反应程序合成了一系列新的基于有机硅的螺环化合物。通过通常的分析和光谱方法，包括在单硅X射线分析中确定分子结构，可以充分表征在一个硅中心结合了两个有机光敏亚基的螺环化合物。以固态记录化合物的光致发光光谱，也以在THF中的稀释溶液的形式记录。光谱的解释显示该系列化合物中的光致发光源自二苯乙烯或其乙烯基类似物亚基。这些基团与硅原子的不同连接（环状或开放结构，四元或五元循环）强烈影响激发光谱和发射光谱，这取决于样品的状态（固态或溶液中）和激发光的波长，显示出不同的发射最大值。因此，由于它们的光电特性，这些化合物可能是用于设计敏感传感器材料和光学开关的有用工具。

  DOI：

  10.1002/chem.200700178
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到bis(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  分子光开关：螺旋藻化合物的合成，结构和光致发光。

  摘要：

  从二氯硅取代的甲硅烷和硅环丁烯开始，使用标准的有机金属反应程序合成了一系列新的基于有机硅的螺环化合物。通过通常的分析和光谱方法，包括在单硅X射线分析中确定分子结构，可以充分表征在一个硅中心结合了两个有机光敏亚基的螺环化合物。以固态记录化合物的光致发光光谱，也以在THF中的稀释溶液的形式记录。光谱的解释显示该系列化合物中的光致发光源自二苯乙烯或其乙烯基类似物亚基。这些基团与硅原子的不同连接（环状或开放结构，四元或五元循环）强烈影响激发光谱和发射光谱，这取决于样品的状态（固态或溶液中）和激发光的波长，显示出不同的发射最大值。因此，由于它们的光电特性，这些化合物可能是用于设计敏感传感器材料和光学开关的有用工具。

  DOI：

  10.1002/chem.200700178

文献信息

• 2,5-Thiophene substituted spirobisiloles – synthesis, characterization, electrochemical properties and performance in bulk heterojunction solar cells
  作者：Kassem Amro、Anil K. Thakur、Joëlle Rault-Berthelot、Cyril Poriel、Lionel Hirsch、William E. Douglas、Sébastien Clément、Philippe Gerbier

  DOI：10.1039/c2nj40535k

  日期：——

  New spirobisilole molecules containing thienyl (DTSBS) and bis-thienyl (BBTSBS) electron donor groups have been synthesized for use as the donor material in bulk-heterojunction solar cells together with PCBM. The spectroscopic, electrochemical and thermal properties of DTSBS and BBTSBS have been investigated. All these new spirobisiloles exhibit excellent thermal stability. Cyclic voltammetry measurements revealed reversible and irreversible oxidation and irreversible reduction processes. The highest occupied and lowest unoccupied molecular orbital (HOMO/LUMO) energy levels were determined from electrochemical measurements and DFT calculations. The HOMO/LUMO energy levels were estimated to lie in the range of −5.2 to −2.3 eV for DTSBS and −4.9 to −2.6 eV for BBTSBS. For both compounds, electropolymerization processes occur at potentials higher than 1.5 V leading to low band gap electrogenerated polymers. Spin-coating-deposited bulk-heterojunction solar cells fabricated with the novel spirobisiloles as donor and PCBM as acceptor displayed open-circuit voltages up to 0.4 V, short-circuit currents around 0.5 mA cm−2, and power conversion efficiencies approaching 0.1%.

  我们合成了新的螺双硅氧烷分子，其中包含噻吩（DTSBS）和双噻吩（BBTSBS）电子供体基团，与PCBM一起用作异质结太阳能电池中的供体材料。我们对DTSBS和BBTSBS的光谱、电化学和热性质进行了研究。所有这些新的螺双硅氧烷都具有优异的热稳定性。循环伏安法测量揭示了可逆和不可逆氧化以及不可逆还原过程。通过电化学测量和DFT计算确定了最高占据和最低未占据分子轨道（HOMO/LUMO）能级。据估计，DTSBS的HOMO/LUMO能级在-5.2至-2.3 eV之间，BBTSBS的HOMO/LUMO能级在-4.9至-2.6 eV之间。对于这两种化合物，电聚合作用发生在高于1.5 V的电位下，从而形成带隙小的电致聚合物。用新型螺双硅氧烷作为供体和PCBM作为受体制造的旋涂沉积异质结太阳能电池的开路电压高达0.4 V，短路电流约为0.5 mA cm-2，功率转换效率接近0.1%。
• Molecular Optical Switches: Synthesis, Structure, and Photoluminescence of Spirosila Compounds
  作者：Duanchao Yan、Javad Mohsseni-Ala、Norbert Auner、Michael Bolte、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200700178

  日期：2007.8.27

  organosilicon-based spiro compounds was synthesized by using standard organometallic reaction procedures. The spiro compounds that combine two organic photoactive subunits at one silicon center were fully characterized by the usual analytical and spectroscopic methods, which include molecular structure determination by single-crystal X-ray analysis. Photoluminescence spectra of the compounds were recorded in

  从二氯硅取代的甲硅烷和硅环丁烯开始，使用标准的有机金属反应程序合成了一系列新的基于有机硅的螺环化合物。通过通常的分析和光谱方法，包括在单硅X射线分析中确定分子结构，可以充分表征在一个硅中心结合了两个有机光敏亚基的螺环化合物。以固态记录化合物的光致发光光谱，也以在THF中的稀释溶液的形式记录。光谱的解释显示该系列化合物中的光致发光源自二苯乙烯或其乙烯基类似物亚基。这些基团与硅原子的不同连接（环状或开放结构，四元或五元循环）强烈影响激发光谱和发射光谱，这取决于样品的状态（固态或溶液中）和激发光的波长，显示出不同的发射最大值。因此，由于它们的光电特性，这些化合物可能是用于设计敏感传感器材料和光学开关的有用工具。
• Synthesis, structure, and photoluminescence of organosilicon based compounds containing stilbene, butadiene or styrene subunits
  作者：Duanchao Yan、Michael Bolte、Norbert Auner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.041

  日期：2008.3

  properties of the compounds originate from the stilbene or butadiene molecular subunits. This investigation provides basic information about the influence of silicon groups, molecular structures and substituents at silicon to absorption and emission properties in organic compounds. Furthermore, due to the functionality of the phenylethynyl substituents at silicon, these compounds may serve as optical

  合成了七种硅基模型化合物，它们包含具有不同分子结构的1,2-二苯乙烯，丁二烯或苯乙烯亚基，并通过NMR光谱学和单晶X射线晶体学表征。在THF溶液中以及在固态下都可以测量UV-Vis吸收和光致发光光谱。光谱的解释揭示了化合物的吸收和发射性质源自二苯乙烯或丁二烯分子亚基。这项研究提供了有关硅基团，硅分子结构和取代基对有机化合物吸收和发射性质的影响的基本信息。此外，由于硅上的苯基乙炔基取代基的功能，