2-azido-4-methylphenol | 77721-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-methylphenol
• 英文别名: 2-Azido-p-cresol
• CAS: 77721-48-3
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: YRARNWBGJULDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-methylphenol 在 Saccharomyces cerevisiae 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 邻氨基对甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1

  摘要：

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。

  DOI：

  10.1039/a701249g
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  带有环稠合苯并恶嗪衍生的三唑基的金（I）配合物及其在C–N键形成过程中的用途

  摘要：

  我们报道了一系列新的环稠合苯并恶嗪衍生的三唑盐（1a–c）及其相应的三唑基亚金（I）配合物（2a–c）的合成和完整表征。通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析和质谱对所有新化合物进行充分表征，对于三唑鎓1a和1b，则通过单晶X射线衍射对其进行充分表征。在苯炔衍生物和肼为氮源的末端炔烃的加氢胺化和氢肼化反应中，新的三唑基亚金络合物（2a–c）作为预催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1002/aoc.6098

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 1,2,3-triazole tethered chalcone hybrids as potential anticancer agents
  作者：Nirmala Gurrapu、E. Praveen Kumar、Prashanth Kumar Kolluri、Shravani Putta、Sree Kanth Sivan、N.J.P. Subhashini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128356

  日期：2020.10

  displayed potent cytotoxic evaluations towards cancer cells by MTT assay in terms of half-maximal inhibitory concentration of compound required to inhibit cell viability. Most of the screened derivatives (7a-i) demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, predominantly like 7d, 7g and 7i are the major compounds which shown promising cytotoxic activity with lower IC50 value

  摘要 作为我们开发潜在抗癌剂的持续努力的一部分，通过合适的反应程序以良好的收率合成了一系列新的 9 个 1,2,3-三唑系链查尔酮杂化物，并通过各种分析进一步表征。技术。筛选了所有新合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7)、宫颈癌 (HeLa) 和 MDA-MB-231 细胞系的有效体外细胞毒性。此外，具有非致瘤性 MCF-10a 上皮细胞的强效化合物的选择性指数 (SI) 使目标分子对正常细胞的毒性作用更小。具有不同最小浓度的化合物，范围从 0。就抑制细胞活力所需的化合物的半数最大抑制浓度而言，625 μM 至 10 μM 分别显示出通过 MTT 测定对癌细胞的有效细胞毒性评估。大多数筛选的衍生物 (7a-i) 表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生物，主要如 7d、7g 和 7i 是主要化合物，与标准药物顺铂相比，它们显示出有希望的细胞毒活性，IC50 值较低。此外，对于这些体外化合物
• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。
• Direct Azidation of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Tatsuya Koga、Takashi Eto、Akihiro Ishikawa、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201900967

  日期：2019.9.8

  Direct azidation of phenols was achieved by reaction of chloroimidazolinium cloride 1b, secondary amine, and sodium azide in methoxyethanol.

  氯代咪唑啉鎓氯化物1b，仲胺和叠氮化钠在甲氧基乙醇中的反应可实现苯酚的直接叠氮化。
• 求電子的アジド化剤又はジアゾ化剤
  申请人：国立大学法人九州工業大学

  公开号：JP2019094331A

  公开（公告）日：2019-06-20

  【課題】求核性化合物を求電子的にアジド化することができる、爆発性がなく安全な新規な求電子アジド化剤を提供すること。【解決手段】下記式［１Ｂ］で表されることを特徴とするアジドイミダゾリウム誘導体である。【化１】 （式中、ｉＰｒはイソプロピル基を示し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基を示す。）【選択図】なし

  提供一种新型的安全求电子叠氮化剂，可以将核化合物电子化合物化为叠氮化合物，该叠氮化合物为叠氮咪唑盐衍生物，其特征在于由下式[1B]表示。【化1】（其中，iPr表示异丙基，R5和R6分别表示氢原子、1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的醚基、卤素原子或硝基。）【选择图】无
• Synthesis and characterization of novel bis-triazolyl quinazolinones
  作者：N. J. P. Subhashini、G. Swetha、Shivaraj

  DOI：10.1134/s107036321708028x

  日期：2017.8

  )-ones have been synthesized by click chemistry from 2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-2-[4-(prop-2-yn-1-ylamino)phenyl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one and substituted azides. The newly synthesized quinazolinones have been characterized by 1H and 13C NMR, IR, and mass spectral data and elemental analyses.

  一系列的2-甲基-1-[（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基] -2-（4-[（（1-苯基-1 H -1，通过点击化学从2-甲基-1-（prop-2-yn-）合成了2,3-三唑-4-基）甲基}氨基]苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。 1-基）-2- [4-（丙-2-炔-1-基氨基）苯基] -2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-和取代的叠氮化物。新合成的喹唑啉酮已通过1 H和13 C NMR，IR，质谱数据和元素分析进行​​了表征。