trimethylsilyl 2-iodobenzoate | 59147-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: trimethylsilyl o-iodobenzoate；O-Trimethylsilyl-2-iodbenzoat；Benzoic acid, 2-iodo, TMS
• CAS: 59147-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂Si
• 分子量: 320.202
• InChiKey: IQBYEIMLYYJKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1579

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-iodobenzoate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KING F. D.; WALTON D. R. M., SYNTHESIS , 1976, NO 1, 40-42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到trimethylsilyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Secondary and Tertiary Alkyl(Aryl)Phosphines
  作者：Yu. A. Veits、E. A. Neganova、O. S. Vinogradova

  DOI：10.1007/s11176-005-0200-7

  日期：2005.2

  coupling of silylphosphines with 2-halobenzenecarboxylates or 2-halophenyl ethers, catalyzed with zero-valent palladium complexes can not be used as a procedure for preparing sterically hindered tertiary phosphines. The latter compounds can be successfully prepared by means of phosphorylation of corresponding o -lithiated derivatives.

  甲硅烷基膦与2-卤代苯甲酸酯或2-卤代苯基醚的交叉偶联（用零价钯络合物催化）不能用作制备位阻叔膦的方法。可以通过相应的 邻- 锂化衍生物的磷酸化成功地制备后一种化合物 。
• Synthesis of o-Diorganylphosphino-substituted Benzoic Acids and Their Derivatives
  作者：Yu. A. Veits、E. G. Neganova、O. S. Vinogradova

  DOI：10.1007/s11176-005-0368-x

  日期：2005.7

  o-Substituted dialkyl- and alkylphenylphosphinobenzoic acids, as well as their esters, nitriles, and amides, including those containing three different substituents on the phosphorus atom, were prepared for the first time by two different synthetic procedures. The most general procedure involves metal-halogen exchange in bromo- and iodoarenes, followed by phosphorylation of the resulting lithium derivatives.

  o 取代的二烷基和烷基苯基膦苯甲酸及其酯类、腈类和酰胺类，包括那些在磷原子上含有三个不同取代基的物质，首次通过两种不同的合成程序制备出来。最一般的程序是在溴烯烃和碘烯烃中进行金属卤素交换，然后对得到的锂衍生物进行磷酸化。
• Iron Catalysis of C(sp³)–H Azidation Using a Heteroarene Radical Cation Strategy
  作者：A. Young Ji、Annaram Thirupathi、Joon Young Hwang、Yuri Kim、Gyuri Han、Kwang-Hyun Ahn、Kyungtae Kang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00330

  日期：2023.3.10

  The FeIII(phen)3 catalysis of the benzylic C(sp3)–H azidation of indoles has been investigated. The Fe(III) complex can selectively oxidize indoles to form arene radical cations, which are transformed into benzylic C(sp3) radical intermediates. This strategy exhibits a difference in reactivity between N-heteroarenes and benzene, which is difficult to achieve via direct hydrogen abstraction approaches

  已经研究了吲哚的苄基 C(sp 3 )–H 叠化的Fe III (phen) 3催化。Fe(III) 络合物可以选择性地氧化吲哚形成芳烃自由基阳离子，这些阳离子被转化为苄基 C(sp 3 ) 自由基中间体。该策略表现出N-杂芳烃和苯之间的反应性差异，这很难通过直接夺氢方法实现。构建了各种生物相关的叠氮化物前体，突出了这种温和的第一行过渡金属催化剂系统的实用性。
• Protection of Amino and Hydroxy Groups in the Ullmann Reaction and Related Organocopper Couplings
  作者：F. D. KING、D. R. M. WALTON

  DOI：10.1055/s-1976-23952

  日期：——
• Reaction of vanadocene and vanadocene dichloride with ortho-iodobenzoic acid
  作者：A. S. Gordetsov、S. V. Zimina、V. F. Ur’yash、E. M. Moseeva

  DOI：10.1134/s1070363213020114

  日期：2013.2

  At the interaction of bis (eta(5)-cyclopentadienyl)vanadium with iodobenzoic acid or trimethylsilyl o-iodobenzoate in toluene depending on the ratio of the initial reagents bis(eta(5)-cyclopentadienyl)vanadium(o-iodobenzoate) or eta(5)-cyclopentadienylvanadium-bis-o-iodobenzoate were obtained in high yields. The latter was also formed in the reaction of bis(eta(5)-cyclopentadiene)vanadium dihloride with trimethylsilyl o-iodobenzoate. DOI: 10.1134/S1070363213020114