2,2,6-三甲基-4-苯并二氢吡喃酮 | 63678-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2,6-三甲基-4-苯并二氢吡喃酮
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-2H-1-benzopyran-4-one；2,2,6-trimethylchroman-4-one；Trimethyl-2,2,6 chromanone-4；trimethylchromanone；6-methylchromanone；2,2,6-trimethyl-chroman-4-one；2,2,6-trimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 63678-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD12068431
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MWCLIHHFUUYVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4-苯并二氢吡喃酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到Trimethyl-2,2,6 chromannedione-3,4
  参考文献：
  名称：

  Vinot, Nicole; Maitte, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 855 - 859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,6-三甲基-4-苯并二氢吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them

  摘要：

  磺胺基取代的色苷，其制备方法，其用作药物或诊断的用途，以及包含它们的药物 具有下式I的色苷和下式1a的色苷，其中在权利要求中指示的R(A)、R(B)、R(C)和R(1)到R(8)的含义，非常适合制备用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K+通道的药物；进一步用于制备用于抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的药物；用于治疗反流性食道炎；用于治疗腹泻疾病；用于治疗和预防包括室性和房性心律失常在内的所有类型心律失常；用于控制再入性心律失常和预防由室颤引起的突发心脏死亡。

  公开号：

  US06191164B1

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl1-4-chromanones and related compounds
  作者：Péter Sebök、József Jekö、Tibor Timár、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78859-9

  日期：1992.5

  A systematic study of the reaction of a series of monosubstituted phenols 3 and 3-methylbut-2-enoic acid 4 in phosphorus oxychloride/zinc chloride revealed that the formation of 4-chromanones was strongly infuenced by the substituents and their position on the aromatic ring of the starting phenols.

  对一系列单取代的酚3和3-甲基丁-2-烯酸4在三氯氧磷/氯化锌中反应的系统研究表明，取代基及其在芳香环上的位置强烈影响了4-色酮的形成。起始酚。
• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland

  公开号：US05955607A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  Compounds of the formula I ##STR1## having the meanings of the substituents indicated in the claims are outstandingly efficacious substances for producing medicaments for the prophylaxis and for the therapy of cardiovascular disorders, in particular arrhythmias, for the treatment of ulcers of the gastrointestinal region or for the treatment of diarrheal disorders.

  具有公式I ##STR1## 的化合物，其在索赔中指示的取代基的含义是用于生产预防和治疗心血管疾病，特别是心律失常，治疗胃肠道溃疡或腹泻疾病的药物的非常有效的物质。
• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。