2-acetonyl-2-methylbenzothiazoline | 29515-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-acetonyl-2-methylbenzothiazoline
• 英文别名: 2-Propanone, 1-(2,3-dihydro-2-methyl-2-benzothiazolyl)-；1-(2-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 29515-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD00182880
• 分子量: 207.296
• InChiKey: HWKQLFDRXPYESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-2-methylbenzothiazoline 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-甲基-4H-1,4-苯并-2-噻嗪)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Alyea, Elmer C.; Malek, Abdul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1325 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 乙酰丙酮 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-acetonyl-2-methylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为自由基转移剂：在光辐照条件下通过自由基生成对烯烃进行加氢烷基化和加氢酰化†

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。

  DOI：

  10.1039/c9cc05336k

文献信息

• Solvent-Free Synthesis and Safener Activity of Sulfonylurea Benzothiazolines
  作者：Ying Fu、Jing-Yi Wang、Dong Zhang、Yu-Feng Chen、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.3390/molecules22101601

  日期：——

  A series of novel sulfonylurea benzothiazolines was designed by splicing active groups and bioisosterism. A solvent-free synthetic route was developed for the sulfonylurea benzothiazoline derivatives via the cyclization and carbamylation. All compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS. The biological activity tests indicated the compounds could protect maize against the injury caused

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。
• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• A reinvestigation of the crystal structure of the organotin complex formed in the reaction of butyltin trichloride with 1-(2-methyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-yl)-propan-2-one
  作者：Chen Wei

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88108-1

  日期：1994.5

  In contrast to a previous report, butyltin trichloride reacts with 1-(2-methyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-yl)-propan-2-one to yield a hydroxyl-bridged aquobutyldichlorotin hydroxide dimer that is hydrogen bonded to four 2-methylbenzothiazole molecules.

  与先前的报告相反，三氯化丁基锡与1-（2-甲基-2,3-二氢苯并噻唑-2-基）-丙烷-2-酮反应生成羟基桥联的水丁基丁基二氯锡氢氧化物二聚体，该氢与四个2 -甲基苯并噻唑分子。
• Synthesis and characterization of some novel triphenylarsenic(V) derivatives of monofunctional bidentate 2,2-disubstituted benzothiazoline ligands
  作者：Pankaj K. Sharma、A. K. Rai、Yashpal Singh

  DOI：10.1002/hc.20233

  日期：——

  A series of triphenylarsenic(V) derivatives Ph3As(OPri)[SC6H4N:C(R)CH2C(O)R′] have been synthesized by the reactions of triphenylarsenic(V)- isoproproxide, Ph3As(OPri)2 with the corresponding 2,2-disubstituted benzothiazolines of the type (where R = CH3, R′ = CH3(1); R = CH3, R′ = C6H5(2); R = CH3, R′ = 4-CH3C6H4(3); R = CH3, R′ = 4-ClC6H4(4); and R = CF3, R′ = C6H5(5)) in equimolar ratio in refluxing

  通过三苯砷(V)-异丙醇Ph3As(OPri)2与相应的2反应合成了一系列三苯砷(V)衍生物Ph3As(OPri)[SC6H4N:C(R)CH2C(O)R']， 2-二取代苯并噻唑啉类型（其中 R = CH3, R' = CH3(1); R = CH3, R' = C6H5(2); R = CH3, R' = 4-CH3C6H4(3); R = CH3 , R' = 4-ClC6H4(4);和 R = CF3, R' = C6H5(5)) 在回流苯溶液中等摩尔比。这些复合物的分子量测量显示了它们在溶液中的单体性质。使用元素分析、分子量测量和光谱研究（IR 和 NMR（1H 和 13C））表征这些化合物显示了这些有机砷 (V) 衍生物中配体的单功能双齿性质和中心砷原子周围的六配位. © 2007 威利期刊公司。杂原子化学 18:76–80, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience
• Neutral Pentacoordinate Halogeno- and Pseudohalogenosilicon(IV) Complexes with an SiSONCX Skeleton (X=F, Cl, Br, I, N, C): Synthesis and Structural Characterization in the Solid State and in Solution
  作者：Stefan Metz、Bastian Theis、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/chem.201000152

  日期：——

  pentacoordinate silicon(IV) complexes with an SiSONCX skeleton (X=F, Cl, Br, I, N, or C) was synthesized and structurally characterized by multinuclear solution‐state and solid‐state NMR spectroscopy and single‐crystal X‐ray diffraction. These compounds contain an identical tridentate dianionic S,N,O ligand, a monodentate (pseudo)halogeno ligand (F, Cl, Br, I, NCS, N3, or CN), and a monodentate organyl ligand

  合成了一系列具有SiSONCX骨架的中性五配位硅（IV）配合物（X = F，Cl，Br，I，N或C），并通过多核溶液状态和固态NMR光谱以及单晶进行了结构表征X射线衍射。这些化合物包含相同的三齿双阴离子S，N，O配体，单齿（伪）卤素配体（F，Cl，Br，I，NCS，N 3，或CN），以及单齿有机基配体（甲基，苯基，4-（三氟甲基）苯基或五氟苯基）。对于大多数这些化合物，观察到溶液中五配位的硅（IV）配合物和两个同分异构的四配位硅物种之间的动态平衡。最令人惊讶的是，比较含有氟，氯，溴或碘配体的两个类似化合物系列表明，在这些系列的硅（IV）配合物中，五元配位以I≈Br> Cl> F的顺序排列是有利的。即，增加卤代配体的柔软度有利于五元配位。