mono-keto-(4-methylthiosemicarbazone) | 149096-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: mono-keto-(4-methylthiosemicarbazone)
• 英文别名: diacetyl-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)；diacetyl-mono-4-methyl-3-thiosemicarbazone；(E)-N-methyl-2-(3-oxobutan-2-ylidene)hydrazinecarbothioamide；1-methyl-3-[(E)-3-oxobutan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 149096-41-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃OS
• 分子量: 173.239
• InChiKey: KNXCDWOWHJBVLA-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-keto-(4-methylthiosemicarbazone) 在 calcium oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到4,6-dimethyl-3-thio-methylene-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二羰基化合物和4-取代的硫代氨基脲合成1,2,4-三嗪-3-硫酮和5-氨基-2-酰基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑盐的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529591
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4-甲基氨基硫脲 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到mono-keto-(4-methylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  New bimetallic compounds based on the bis(thiosemicarbazonato) motif

  摘要：

  我们制备了含有一个以上金属中心的双硫代氨基甲酸锌和铜络合物，以研究它们在分子成像中的应用。锌络合物在相对较长的波长下激发和发射荧光。双核铜配合物经历了两次连续的准可逆还原。

  DOI：

  10.1039/b612907b

文献信息

• The exocyclic functionalisation of bis(thiosemicarbazonate) complexes of zinc and copper: the synthesis of monomeric and dimeric species
  作者：Martin Christlieb、Harriet S. R. Struthers、Paul D. Bonnitcha、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1039/b705087a

  日期：——

  exocylic imine groups bearing a range of substituents. The zinc complexes can be quantitatively and rapidly transmetallated to the corresponding copper complexes and this route or direct reaction with the free ligand can be used to radiolabel the monomeric species with (64)Cu. In vivo and in vitro studies of one of the (64)Cu imine complexes shows substantial hypoxic selectivity and high tumour uptake in

  本文报道了使用1,3-或1,4-苯二胺或1,3-或1,4-苯二醛作为连接基团的具有刚性芳族连接基的双金属硫代氨基脲锌配合物的合成。非刚性脂族二胺和二醛也用于连接锌螯合单元。具有侧基NHNH（2）的双（硫代半脲）与单醛或酮的反应产生了一系列带有带有一定取代基的胞外亚胺基的单体配合物。可以将锌络合物定量快速地金属化为相应的铜络合物，并且该途径或与游离配体的直接反应可用于用（64）Cu放射性标记单体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICAL BIS(THIOSEMICARBAZONES)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(THIOSEMICARBAZONES) ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010066010A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a method of making asymmetrical bis(thiosemicarbazones), compounds useful as synthetic intermediates in the method, new bis(thiosemicarbazones) that can be readily accessed by use of the method and methods of treatment and imaging utilising some of the new bis(thiosemicarbazones).

  本发明涉及一种制备不对称双(硫代脲肼)化合物的方法，该化合物在该方法中作为合成中间体有用，可以通过使用该方法轻松获得的新双(硫代脲肼)化合物，以及利用其中一些新双(硫代脲肼)化合物进行治疗和成像的方法。
• [EN] THERAPEUTIC METAL COMPLEXES AND LIGANDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTAL THÉRAPEUTIQUES ET LIGANDS, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2019046761A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein are compound embodiments that are useful for treating a variety of diseases, particularly neurological diseases, motor neuron diseases, copper deficiency-related diseases, and/or mitochondrial deficiencies. The compound embodiments described herein also can be used in PET methods. Also disclosed herein are embodiments of methods of making and using the compound embodiments, as well as pharmaceutical formulations comprising the disclosed compound embodiments.

  本文披露了一种化合物实施例，可用于治疗各种疾病，特别是神经系统疾病、运动神经元疾病、铜缺乏相关疾病和/或线粒体缺陷。本文还披露了这些化合物实施例可用于PET方法。本文还披露了制备和使用这些化合物实施例的方法实施例，以及包含所披露的化合物实施例的药物配方。
• Versatile New Bis(thiosemicarbazone) Bifunctional Chelators: Synthesis, Conjugation to Bombesin(7−14)-NH₂, and Copper-64 Radiolabeling
  作者：Brett M. Paterson、John A. Karas、Denis B. Scanlon、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/ic902204e

  日期：2010.2.15

  metal center to be in an N2S2 distorted square planar coordination geometry. Electrochemical measurements show that the copper(II) complexes undergo a reversible reduction attributable to a Cu(II)/Cu(I) process. The ligands and the copper(II) complexes featuring a carboxylic acid functional group have been conjugated to the tumor targeting peptide bombesin(7−14)-NH2. The bifunctional peptide conjugates

  通过新的不对称双（硫代半碳zone酮）前体H 2 L 1的选择性转氨反应，制备了二乙酰基双（4-甲基硫代半碳carb酮）（H 2 atsm）的新双功能衍生物。新衍生物含有脂肪族羧酸（H 2大号2和H 2大号3），吨-丁基氨基甲酸叔丁酯（H 2大号4），或铵离子（H 2大号5）的官能团。新的配体和铜（II）配合物已通过NMR光谱，质谱和微分析进行了表征。复合铜II（L 4）在结构上通过X射线晶体学表征并且显示出金属中心处于N 2 S 2扭曲的正方形平面配位几何形状。电化学测量表明，铜（II）配合物经历可逆还原，这归因于Cu（II）/ Cu（I）过程。配体和具有羧酸官能团的铜（II）络合物已与靶向肿瘤的肽bomstin（7-14）-NH 2结合。。为了开发新的正电子发射断层扫描（PET）成像剂，将双功能肽偶联物用64铜进行了放射性标记。偶联物在室温和温和条件下以高放射化学纯度（> 95％）快速
• Bifunctional chelators for copper radiopharmaceuticals: the synthesis of [Cu(ATSM)–amino acid] and [Cu(ATSM)–octreotide] conjugates
  作者：Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、Julia M. Heslop、Steven J. Ratcliffe

  DOI：10.1039/b612142j

  日期：——

  Two new bifunctional chelators that are derivatives of the bis(thiosemicarbazone) ATSMH2 proligand have been prepared, one with two phenyl carboxylate substituents on the exocyclic nitrogens (L1H2) and one with a single phenyl carboxylate (L2H2). The new ligands have been characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and in the case of L1H2 by X-ray crystallography. The copper, nickel and zinc complexes of the new ligands have been synthesised and characterised. Electrochemical measurements show that the copper(II) complexes undergo a reversible reduction attributable to a Cu(II)/Cu(I) process. The new proligands have been tethered to the N-α-Boc-protected amino acids lysine and ornithine using solution and solid phase methods. The new amino acid conjugates form copper complexes and the complexes have been characterised by mass spectrometry and electronic spectroscopy. The bifunctional chelator L2H2 has been conjugated to the tumour targeting peptide octreotide and the new ATSMH2–octreotide conjugate and its copper complex have been characterized by mass spectrometry. These new systems have the potential to be used for new targeted copper radiopharmaceuticals for imaging and therapy.

  已经制备了两种新的双功能螯合剂，它们是双（缩氨基硫脲）ATSMH2 配体的衍生物，一种在环外氮（L1H2）上具有两个羧酸苯酯取代基，另一种具有单个羧酸苯酯（L2H2）。新配体已通过核磁共振波谱、质谱进行表征，对于 L1H2，则通过 X 射线晶体学进行表征。新配体的铜、镍和锌配合物已被合成并表征。电化学测量表明，铜 (II) 配合物会因 Cu(II)/Cu(I) 过程而发生可逆还原。使用溶液和固相方法将新的配体与 N-α-Boc 保护的氨基酸赖氨酸和鸟氨酸连接起来。新的氨基酸缀合物形成铜络合物，并且该络合物已通过质谱和电子光谱进行了表征。双功能螯合剂 L2H2 已与肿瘤靶向肽奥曲肽缀合，新的 ATSMH2-奥曲肽缀合物及其铜络合物已通过质谱法进行了表征。这些新系统有潜力用于用于成像和治疗的新型靶向铜放射性药物。