(S)-[1-(2-bromophenyl)ethoxy]dichloromethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1-(2-bromophenyl)ethoxy]dichloromethylsilane
• 英文别名: [(1S)-1-(2-bromophenyl)ethoxy]-dichloro-methylsilane
• 化学式: C₉H₁₁BrCl₂OSi
• 分子量: 314.081
• InChiKey: CJWPAAKDZCVAOI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-nonadecanediol 、 (S)-[1-(2-bromophenyl)ethoxy]dichloromethylsilane 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,6R)-2-[(S)-1-(2-Bromo-phenyl)-ethoxy]-2-methyl-4-propyl-6-tridecyl-[1,3,2]dioxasilinane 、 (4S,6R)-2-[(S)-1-(2-Bromo-phenyl)-ethoxy]-2-methyl-4-propyl-6-tridecyl-[1,3,2]dioxasilinane 、 (4R,6S)-2-[(S)-1-(2-Bromo-phenyl)-ethoxy]-2-methyl-4-propyl-6-tridecyl-[1,3,2]dioxasilinane 、 (4S,6S)-2-[(S)-1-(2-Bromo-phenyl)-ethoxy]-2-methyl-4-propyl-6-tridecyl-[1,3,2]dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  用于通过气相色谱法测定脂肪族二醇的绝对构型的环状手性甲硅烷基衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。

  DOI：

  10.1021/ol026265v
• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 、 (S)-2-溴-Alpha-甲基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-[1-(2-bromophenyl)ethoxy]dichloromethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于通过气相色谱法测定脂肪族二醇的绝对构型的环状手性甲硅烷基衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。

  DOI：

  10.1021/ol026265v