(+-)-trans(?)-2,3-Bis-benzoyloxy-tetrahydro-pyran | 108536-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+-)-trans(?)-2,3-Bis-benzoyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (+/-)-trans-2,3-Bis-benzoyloxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 108536-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: CDUWQHCHACFNTI-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 (+-)-trans(?)-2,3-Bis-benzoyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体化学方面-II：四氢呋喃，四氢吡喃和1：3-二恶烷的某些单羟基衍生物中的分子内氢键

  摘要：

  在四氢吡喃，四氢呋喃和1：3-二恶烷的一系列单羟基衍生物中，羟基光谱和羟基氧之间的分子内氢键结合程度（通过红外光谱在羟基拉伸区域中测定）提供了直接实验证据，证明某些醇的不同构型。描述了四氢吡喃-3-醇的合成，并讨论了过苯甲酸与缩醛的反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80046-6

文献信息

• Neighboring‐Group Participation by C‐2 Acyloxy Groups: Influence of the Nucleophile and Acyl Group on the Stereochemical Outcome of Acetal Substitution Reactions
  作者：Yuge Chun、Wouter A. Remmerswaal、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/chem.202301894

  日期：2023.10.13

  Neighboring-group participation by C-2 acyloxy groups can control the 1,2-trans stereoselectivity of acetal substitution reactions with the employment of strong nucleophiles. 1,2-Trans selectivity increases with decreased electron-donating ability of the acyloxy groups at C-2.

  C-2 酰氧基的邻基参与可以控制缩醛取代反应的 1,2-反式立体选择性，并采用强亲核试剂。1,2-反式选择性随着 C-2 位点酰氧基的电子供体能力的降低而增加。