2-Methylsulfanyl-5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-decahydro-7,10,13,16-tetraoxa-1,3,4,19-tetrathia-cyclopentacyclooctadecene | 339169-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-decahydro-7,10,13,16-tetraoxa-1,3,4,19-tetrathia-cyclopentacyclooctadecene
• 英文别名: 20-Methylsulfanyl-5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-ene
• CAS: 339169-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S₅
• 分子量: 416.672
• InChiKey: BIIUTJGVDDJARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-decahydro-7,10,13,16-tetraoxa-1,3,4,19-tetrathia-cyclopentacyclooctadecene 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 20-Diethoxyphosphoryl-5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-ene
  参考文献：
  名称：

  Crown-Annelated 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 衍生物作为阳离子传感器：合成、X 射线晶体结构、金属络合的伏安和光谱监测

  摘要：

  报道了使用新型 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂 7 合成 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽的 O4S2-冠退火衍生物。双冠和单冠系统9和12在Na+和Ag+的伏安和UV/Vis光谱识别中充当有效配体。溶液电化学研究表明，金属与冠状单元的络合导致第一个双电子氧化波 9 和 12 的电位显着正偏移 [在 Ag+ 存在下，9 的最大偏移 E1ox = 115 mV （约 10 摩尔当量）]。对于 Li+、K+ 和 Ba2+ 的络合，观察到相当小的变化 (< 30 mV)。金属结合（Na+ 和 Ag+）与 9 的紫外/可见分光光度法研究与 1:1 和 1:2 复合物的同时形成一致。报告了化合物 10 和 12-CH2Cl2 的 X 射线晶体结构。由于中心（醌二甲烷）环的船形构象和两个 1,3-二硫醇环的折叠，12 的蒽二亚基部分是 U 形的，提供了整体的鞍形构象。10

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  20-Methylsulfanyl-5,8,11,14-tetraoxa-2,17,21-trithia-19-thioniabicyclo[16.3.0]henicosa-1(18),19-diene;trifluoromethanesulfonate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-Methylsulfanyl-5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-decahydro-7,10,13,16-tetraoxa-1,3,4,19-tetrathia-cyclopentacyclooctadecene
  参考文献：
  名称：

  Crown-Annelated 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 衍生物作为阳离子传感器：合成、X 射线晶体结构、金属络合的伏安和光谱监测

  摘要：

  报道了使用新型 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂 7 合成 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽的 O4S2-冠退火衍生物。双冠和单冠系统9和12在Na+和Ag+的伏安和UV/Vis光谱识别中充当有效配体。溶液电化学研究表明，金属与冠状单元的络合导致第一个双电子氧化波 9 和 12 的电位显着正偏移 [在 Ag+ 存在下，9 的最大偏移 E1ox = 115 mV （约 10 摩尔当量）]。对于 Li+、K+ 和 Ba2+ 的络合，观察到相当小的变化 (< 30 mV)。金属结合（Na+ 和 Ag+）与 9 的紫外/可见分光光度法研究与 1:1 和 1:2 复合物的同时形成一致。报告了化合物 10 和 12-CH2Cl2 的 X 射线晶体结构。由于中心（醌二甲烷）环的船形构象和两个 1,3-二硫醇环的折叠，12 的蒽二亚基部分是 U 形的，提供了整体的鞍形构象。10

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-a