(Z)-tert-butyldimethyl((5-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)pentyl)oxy)silane | 1599371-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl((5-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)pentyl)oxy)silane
• CAS: 1599371-78-4
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 490.874
• InChiKey: JXKOXMIXCCMQFE-XHPQRKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((5-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)pentyl)oxy)silane 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-5-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 在立体选择性环氧化物开环 Spiroketalizations 中的溶剂依赖性发散函数

  摘要：

  使用溶剂依赖性 Sc(OTf) 3介导的具有醇侧链的外糖环氧化物的螺环化，已经开发了苯并环化螺缩酮的立体控制合成。在 THF 中，反应通过路易斯酸催化在动力学控制下进行，异头碳发生构型反转。相反，在 CH 2 Cl 2 中，热力学控制下的布朗斯台德酸催化导致构型保留。该反应适应各种芳基取代基和环大小，并提供立体化学多样化的螺缩酮。

  DOI：

  10.1021/ol500853q
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyhept-2-ynyl)phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-tert-butyldimethyl((5-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)pentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 在立体选择性环氧化物开环 Spiroketalizations 中的溶剂依赖性发散函数

  摘要：

  使用溶剂依赖性 Sc(OTf) 3介导的具有醇侧链的外糖环氧化物的螺环化，已经开发了苯并环化螺缩酮的立体控制合成。在 THF 中，反应通过路易斯酸催化在动力学控制下进行，异头碳发生构型反转。相反，在 CH 2 Cl 2 中，热力学控制下的布朗斯台德酸催化导致构型保留。该反应适应各种芳基取代基和环大小，并提供立体化学多样化的螺缩酮。

  DOI：

  10.1021/ol500853q