2-amino-8-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 101134-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-8-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 8-Bromo-9-[(4-chlorophenyl)methyl]guanine；2-amino-8-bromo-9-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 101134-20-7
• 化学式: C₁₂H₉BrClN₅O
• 分子量: 354.593
• InChiKey: BZKAMORAXJKSCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 一水合肼 作用下， 反应 48.0h， 以24%的产率得到8-amino-9-(p-chlorobenzyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Certain 8-amino-9-(benzyl)guanines as potential purine nucleoside phosphorylase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90119-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(p-chlorobenzyl)amino-5-phenylazopyrimidin-6-one 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 溴 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-amino-8-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Certain 8-amino-9-(benzyl)guanines as potential purine nucleoside phosphorylase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90119-8

文献信息

• Guanine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04748177A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Novel guanine derivatives are described as agents for treating autoimmune diseases as well as a method of manufacture and pharmaceutical compositions thereof.

  小说鸟嘌呤衍生物被描述为治疗自身免疫性疾病的药物，以及其制造方法和药物组合物。
• Process for preparing guanine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04874862A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel guanine derivatives are described as agents for treating autoimmune diseases as well as a method of manufacture and pharmaceutical compositions thereof.

  描述了一种新的鸟嘌呤衍生物，作为治疗自身免疫性疾病的药物，并提供其制备方法和制药组合物。
• Second-Generation AUTACs for Targeted Autophagic Degradation
  作者：Daiki Takahashi、Taiichi Ora、Shigekazu Sasaki、Naoki Ishii、Toshio Tanaka、Takumi Matsuda、Mutsuki Ikeda、Jun Moriyama、Nobuo Cho、Hiroshi Nara、Hironobu Maezaki、Masahiro Kamaura、Kenichiro Shimokawa、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00861

  日期：2023.9.14

  Targeted protein degradation via the ubiquitin-proteasome system has emerged as one of the most promising drug discovery modalities. Autophagy, another intracellular degradation system, can target a wide range of nonproteinous substrates as well as proteins, but its application to targeted degradation is still in its infancy. Our previous work revealed a relationship between guanine modification of

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。
• 8-Substituted guanine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0156559A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Compounds of formula and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed. R1 is 0 or S; R2 is bromine or NHR where R is hydrogen or COR5 where Rs is alkyl of 1-4 carbon atoms, aryl or arylalkyl; and X and Y are each independently halogen, alkyl of 1-4 carbon atoms, alkoxy of 1-4 carbon atoms, trifluoromethyl, hydroxy, CN, SOnR3, COOR3, NR3R4, in which R3 and R4 are each independently hydrogen or alkyl of 1-4 carbon atoms and n is 0, 1, 2 or 3, and Y is further chosen from hydrogen. Also disclosed are a process for producing the compounds and pharmaceutical compounds comprising the compounds. The compounds are useful for treating autoimmune diseases.

  本发明公开了式化合物及其药学上可接受的盐。 R1为0或S；R2为溴或NHR，其中R为氢或COR5，其中Rs为1-4个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；X和Y各自独立地为卤素、1-4个碳原子的烷基、1-4个碳原子的烷氧基、三氟甲基、羟基、CN、SOnR3、COOR3、NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢或1-4个碳原子的烷基，n为0、1、2或3，Y进一步选自氢。 本发明还公开了化合物的生产工艺和包含这些化合物的药用化合物。 这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。
• SIRCAR, JAGADISH C.;BRUNGARDT, CATHERINE R.;SCHWENDER, CHARLES F.
  作者：SIRCAR, JAGADISH C.、BRUNGARDT, CATHERINE R.、SCHWENDER, CHARLES F.

  DOI：——

  日期：——