1-allyl-3-methylquinoxalin-2(1H)-one | 55899-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-allyl-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(prop-2-en-1-yl)quinoxalin-2(1h)-one；3-methyl-1-prop-2-enylquinoxalin-2-one
• CAS: 55899-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ORZUHMNLRSGEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到C₁₂H₁₂N₂S
  参考文献：
  名称：

  新型螺[噻二唑啉-喹喔啉]衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  介绍了 3-甲基喹喔啉-2-硫酮及其 N-烷基化衍生物与二苯基腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应。使用这种方法，螺[噻二唑啉-喹喔啉]衍生物作为具有生物学意义的化合物以高到极好的收率生产。这些化合物已根据它们的光谱和光谱数据（H 和 C NMR、IR、MS 和 X 射线）进行表征。通过使用五种细菌菌株研究了合成产物的抗菌活性。含乙基的化合物对筋膜链球菌的活性最好，MIC值为32 μg/mL。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.217
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-allyl-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺使能光氧化还原催化的 N-杂芳烃的 C-H 甲基化

  摘要：

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01325

文献信息

• Reaction-Based Color-Convertible Fluorescent Probe for Ferroptosis Identification
  作者：Leilei Shi、Qinghua Guan、Xihui Gao、Xin Jin、Li Xu、Jian Shen、Chenwei Wu、Xinyuan Zhu、Chuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01721

  日期：2018.8.7

  Ferroptosis is an iron-mediated, caspase-independent pathway of cell death that is accompanied with the accumulations of reactive oxygen species (ROS) and oxygenases, as well as being involved in many other pathophysiological procedures. However, specific and rapid monitoring of ferroptosis in living cells or tissues has not been achieved so far. Herein, a quinoxalinone-based fluorescent probe (termed as Quinos-4, or QS-4) with a reactive aromatic thioether moiety was designed for ferroptosis identification. Upon exposing it to high levels of ROS and hemeoxygenase-1 (HO-1), which are considered as the biochemical characteristics of ferroptosis, QS-4 could be oxidized into a sulfoxide derivative (QSO-4) and its original aggregation-induced enhanced red fluorescence emission could be converted to green fluorescence emission sharply. On the basis of this unique reaction-induced color conversion, this molecular probe can be employed for identifying the occurrence of ferroptosis both in vitro and in vivo.

  铁死亡是一种铁介导的、依赖于半胱天冬酶的细胞死亡途径，伴随着活性氧(ROS)和氧酶的积累，并参与许多其他病理生理过程。然而，迄今为止尚未实现对活细胞或组织中铁死亡的特异性和快速监测。在此，我们设计了一种基于喹喔啉酮的荧光探针（称为Quinos-4，或QS-4），它具有反应性的芳香硫醚部分，用于铁死亡的识别。在暴露于高水平的ROS和血红素氧合酶-1（HO-1），这些被认为是铁死亡的生化特征时，QS-4可以被氧化成亚砜衍生物（QSO-4），并且其原有的聚集诱导增强的红色荧光发射可以迅速转换为绿色荧光发射。基于这种独特的反应诱导颜色转换，这种分子探针可以用于在体外和体内识别铁死亡的发生。
• 基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制 备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108117547B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明提供了一种基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光探针分子的化学结构如式(I)所示：(I)，所述式(I)中，R选自烯丙基及其衍生物、苄基及其衍生物、碳原子数目为1～8的脂肪酸酯基或碳原子数目为1～8的脂肪酸；R1选自碳原子数目为1～8的烷氧基、卤素或碳原子数目为1～8的烷基；R2为芳基硫醚。所述荧光探针分子是由邻苯二胺及其衍生物通过环化，亲核取代，羟醛缩合反应得到。本发明喹喔啉酮衍生物化合物在铁死亡细胞中上调的血红素氧化酶和活性氧的作用下，硫醚会氧化成亚砜，而后其红色荧光转化成绿色荧光。本发明可直接加入到培养基中而后作用于细胞进行检测，也可通过静脉或者瘤内直接注射发挥动物在体检测的作用。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。