3-azido-2-naphthoic acid | 55766-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-azido-2-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Azido-3-naphthoesaeure；3-Azidonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 55766-45-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: AUPBMKAONAXRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-naphthoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Azido-3-naphthoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Purvis, Roger; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-azido-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• Silver(I)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Triazole Fused-1,5-Benzoxazocinones
  作者：Indrajeet J. Barve、Tushar Ulhas Thikekar、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00907

  日期：2017.5.5

  An efficient and regioselective synthesis of novel 1,2,3-triazole-fused-1,5-benzoxazocinones through intramolecular cyclization of substituted ethynyl triazoyl benzoic acids was explored. A crucial precursor 5-iodo-1,2,3-triazole benzoate was obtained from substituted 2-azido benzoic acid esters in a single step through a Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC) reaction using a CuI/NBS

  通过取代的乙炔基三唑基苯甲酸分子内环化，探索了一种有效的，区域选择性合成新型1,2,3-三唑稠合的1,5-苯并恶唑烷酮的方法。通过使用CuI / NBS催化体系通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），只需一步就可以从取代的2-叠氮基苯甲酸酯中获得关键的5-碘-1,2,3-三唑基苯甲酸前体。各种末端炔烃通过Sonogashira偶联反应安装了碳-碳三键。最后，通过AgOTf介导的分子内环化作用将1,4,5-取代的乙炔基三唑基苯甲酸环化，从而仅得到8-内切1,2,3-三唑稠合的1,5-苯并恶唑烷酮。
• A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products
  作者：Andrew Thomas、Alfred Grieder

  DOI：10.1055/s-2003-40870

  日期：2003.8

  Using a polymer-supported phosphine-mediated intramolecular aza-Wittig reaction in a key step of a reaction sequence a diverse library of benzodiazepine-quinazolinone alkaloids (Circumdatins) has been prepared using a novel modified Eguchi protocol. The multi-arrayed library generation strategy commenced from readily accessible benzodiazepinedione derivatives (and anthranilic acids) and all library members were purified by reverse phase preparative HPLC.

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFECTIEUSE
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2019183729A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to 2-(3 -indolyl)indolin-3 -one derivatives of the natural product isatisine A, synthesized from dual catalytic synthesis on metalocarbene-azide cascade chemistry, useful for treating a subject having or suspected of having an infectious disease, wherein said infectious disease is caused by a virus, wherein the virus is from the family flaviviridae or paramyxoviridae.

  本公开涉及从自然产物异黄酮A的2-(3-吲哚基)吲哚烷-3-酮衍生物中合成的双催化合成金属卡宾-叠氮化合物级联化学，用于治疗患有或疑似患有传染病的受试者，其中所述传染病由病毒引起，该病毒来自黄病毒科或副黏病毒科。
• Charting the Chemical and Mechanistic Scope of Light-Triggered Protein Ligation
  作者：Daniel F. Earley、Amaury Guillou、Simon Klingler、Rachael Fay、Melanie Gut、Faustine d’Orchymont、Shamisa Behmaneshfar、Linus Reichert、Jason P. Holland

  DOI：10.1021/jacsau.1c00530

  日期：2022.3.28

  derivatives. The photoactive groups explore a range of substituted, and isomeric ArN3 reagents, as well as derivatives of benzophenone, a para-substituted trifluoromethyl phenyl diazirine, and a tetrazole species. For the compounds studied, efficient photochemical activation occurs inside the UVA-to-visible region of the electromagnetic spectrum (∼365–450 nm) and the photochemical reactions with HSA

  在蛋白质和功能分子（如药物、荧光团或放射性标记的复合物）之间建立离散的共价键对于制造可在基础科学和临床医学中找到应用的最先进工具至关重要。光化学提供了一组独特的反应基团，这些基团具有合成蛋白质缀合物的潜力。先前的研究表明，具有对位取代芳基叠氮化物 (ArN 3 ) 的可光活化去铁胺 B (DFO) 衍生物可用于生产可行的锆 89 放射性标记单克隆抗体 ( 89 Zr-mAb)，用于无创诊断正电子发射断层扫描（PET）癌症成像。在这里，我们报告了合成，89使用一系列 14 种不同的可光活化 DFO 衍生物对89种 Zr 标记的人血清白蛋白 (HSA) 进行Zr 放射化学和光触发光放射合成。光活性基团探索了一系列取代的异构体 ArN 3试剂，以及二苯甲酮的衍生物、对位取代的三氟甲基苯基重氮丙啶和四唑类。对于所研究的化合物，有效的光化学活化发生在电磁光谱的 UVA 至可见区域（~365-450 nm）内，并且在环境条件下与水中的