N--hexamethyldisilazan | 20841-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N--hexamethyldisilazan
• 英文别名: N.N-Bis-trimethylsilyl-p-methoxyanilin；N,N-Bis-trimethylsilyl-p-anisidin；N.N-Bistrimethylsilyl-p-anisidin；4-Methoxy-N,N-bis-trimethylsilyl-aniline；4-methoxy-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline
• CAS: 20841-05-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NOSi₂
• 分子量: 267.519
• InChiKey: YQDOBHUSDRFHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--hexamethyldisilazan 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和双（三甲基甲硅烷基）氨化锂合成芳基胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiN（SiMe3）2）的简单钯催化将芳基卤化物转化为母体苯胺的方法。该反应由Pd（dba）2和P（t-Bu）3催化，并且可以用低至0.2mol％的催化剂进行。该反应比苯并炔中间体的竞争性生成要快，因此，它可以区域特异性地提供苯胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol016333y
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 生成 N--hexamethyldisilazan
  参考文献：
  名称：

  Barnikow,G.; Abraham,W., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 9, p. 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Syntheses of Bis(trialkylsilyl)amines by Reductive Trialkylsilylation of Azo Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Satoshi Nagai、Mitsushi Nishimura、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1987.153

  日期：1987.1.5

  Reduction of azo compounds with a system of a trialkylchlorosilane and lithium has been found to afford bis(trialkylsilyl)amines in the presence of a transition metal halide as a catalyst in THF. The reaction course was significantly modified by using t-butyldimethylchlorosilane as a trialkylchlorosilane.

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。
• Use of trimethylsilyl derivatives in simple syntheses of deuteriated anilines, phenols, and benzenethiols
  作者：A. R. Bassindale、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j39700001577

  日期：——

  Deuteriated anilines, XC6H4·ND2, phenols, XC6H4·OD, and benzenethiols, XC6H4·SD, of high isotopic purity have been obtained in excellent yield from deuteriomethanol, MeOD, and the appropriate trimethylsilyl derivatives, XC6H4·N(SiMe3)2, XC6H4·O·SiMe3, and XC6H4·S·SiMe3.

  从氘代甲醇，MeOD和适当的三甲基甲硅烷基衍生物获得了高同位素纯度的氘代苯胺XC 6 H 4 ·ND 2，酚类，XC 6 H 4 ·OD和苯硫酚XC 6 H 4 ·SD。 ，XC 6 H 4 ·N（SiMe 3）2，XC 6 H 4 ·O·SiMe 3和XC 6 H 4 ·S·SiMe 3。
• Direct Arylation of Benzene with Aryl Bromides using High‐Temperature/High‐Pressure Process Windows: Expanding the Scope of CH Activation Chemistry
  作者：Bartholomäus Pieber、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201103748

  日期：2012.4.16

  A detailed investigation on the direct arylation of benzene with aryl bromides by using first‐row transition metals under high‐temperature/high‐pressure (high‐T/p) conditions is described. By employing a parallel reactor platform for rapid reaction screening and discovery at elevated temperatures, various metal/ligand/base combinations were evaluated for their ability to enable biaryl formation through

  描述了在高温/高压（high T / p）条件下使用第一行过渡金属将苯与芳基溴化物直接芳基化的详细研究。通过采用用于快速反应筛选和在升高的温度下发现一个并联反应器平台，各种金属/配体/碱组合测试它们使至C的联芳基形成的能力进行评估H激活。乙酰丙酮钴（III）和双（三甲基硅烷基）氨基锂的组合在200°C（15 bar）下进行了进一步的工艺强化，从而显着降低了催化剂/碱的负载量，并显着提高了催化效率（周转频率） ）相较于传统通讯协定，则减少了1000倍。高通量筛选还确定了新颖的镍基和铜基金属/配体组合，这些组合有利于胺化途径与CH活化竞争，此外还添加了配体（例如1,10-菲咯啉），对选择性。除金属基催化剂外，T / p高 利用1,10-菲咯啉作为有机催化剂，工艺窗口也成功应用于无过渡金属的系统。
• Oxovanadium(V)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Activation of Carbon Dioxide under Ambient Pressure
  作者：Takanari Matsutani、Kotaro Aoyama、Toshiyuki Moriuchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00623

  日期：——

  A sustainable approach for the catalytic synthesis of unsymmetrical ureas from disilylamines through catalytic activation of carbon dioxide as a C1 building block under ambient pressure was performed by using a commercially available easy-to-handle NH4VO3. This catalytic system displayed a wide range of substrate applicability without the use of any dehydrating reagents or bases. Gram-scale catalytic

  通过使用市售的易于处理的 NH 4 VO 3，在环境压力下催化活化二氧化碳作为 C1 结构单元，从二甲硅烷胺催化合成不对称脲的可持续方法。该催化体系在不使用任何脱水试剂或碱的情况下表现出广泛的底物适用性。成功进行了克级催化反应，以验证在环境二氧化碳压力下催化合成不对称尿素的可扩展性。
• General Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Aryl Amines by the Oxidative Coupling of Polyfunctional Aryl and Heteroaryl Amidocuprates
  作者：Vicente del Amo、Srinivas Reddy Dubbaka、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200603089

  日期：2006.11.27