ethyl 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XYTUMPQOSQRPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸丁酯 、 ethyl 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-ethyl 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 ethyl (2R)-2-amino-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate 、 、
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 以化学酶促途径生成环状 α-四元 α-氨基酸对映异构体

  摘要：

  已经研究了三个环状季乙基 1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸酯和 1-和 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘类似物的动力学拆分。丁酸丁酯和南极念珠菌脂肪酶 B 的酯交换完成了任务。所有 1-氨基类似物的对映异构体都具有出色的对映选择性（对映体比率 er 大于 200），而 2-氨基类似物不具有对映选择性（er = 4）。最终以几乎最大理论产率获得作为其各自盐酸盐的氨基酸对映异构体。脂肪酶第一次有效地用于环状α-季铵α-氨基酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001575
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 氯化亚砜 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 ethyl 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 以化学酶促途径生成环状 α-四元 α-氨基酸对映异构体

  摘要：

  已经研究了三个环状季乙基 1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸酯和 1-和 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘类似物的动力学拆分。丁酸丁酯和南极念珠菌脂肪酶 B 的酯交换完成了任务。所有 1-氨基类似物的对映异构体都具有出色的对映选择性（对映体比率 er 大于 200），而 2-氨基类似物不具有对映选择性（er = 4）。最终以几乎最大理论产率获得作为其各自盐酸盐的氨基酸对映异构体。脂肪酶第一次有效地用于环状α-季铵α-氨基酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001575

文献信息

• Spiro compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0670313A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A compound represented by the formula: wherein ring A represents an optionally substituted aromatic ring; T represents an optionally substituted hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; X represents -CH₂-, -CO- or -CH(OH)-; D represents - CH₂-, -O- or -NR- wherein R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group and m, e and f independently represent an integer from 1 to 3, or a salt thereof, which excellently inhibits a monoamine uptake, monoamine oxidase B and/or Ca ion uptake, and is useful as a prophylactic and therapeutic drug for a central nervous diseases.

  由式表示的化合物： 其中环 A 代表任选取代的芳环；T 代表任选取代的氢原子或任选取代的烃基；X 代表 -CH₂-、-CO- 或 -CH(OH)-；D代表-CH₂-、-O-或-NR-，其中R为氢原子或任选取代的烃基，m、e和f独立地代表1至3的整数，或其盐，可有效抑制单胺摄取、单胺氧化酶B和/或钙离子摄取，可用作中枢神经疾病的预防和治疗药物。
• Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560
  作者：Liu, Weiguo、Ray, Paul、Benezra, Steven A.

  DOI：——

  日期：——
• US5591849A
  申请人：——

  公开号：US5591849A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Candida antarctica Lipase B in a Chemoenzymatic Route to Cyclic α-Quaternary α-Amino Acid Enantiomers
  作者：Xiang-Guo Li、Maria Rantapaju、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001575

  日期：2011.3

  Kinetic resolution of three cyclic quaternary ethyl 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylates and both 1- and 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene analogues have been studied. Interesterification with butyl butanoate and Candida antarctica lipase B accomplished the task. The enantiomers of all 1-amino analogues reacted with excellent enantioselectivity (enantiomeric ratio er greater than 200),

  已经研究了三个环状季乙基 1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸酯和 1-和 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘类似物的动力学拆分。丁酸丁酯和南极念珠菌脂肪酶 B 的酯交换完成了任务。所有 1-氨基类似物的对映异构体都具有出色的对映选择性（对映体比率 er 大于 200），而 2-氨基类似物不具有对映选择性（er = 4）。最终以几乎最大理论产率获得作为其各自盐酸盐的氨基酸对映异构体。脂肪酶第一次有效地用于环状α-季铵α-氨基酯的动力学拆分。