2,7-di(tert-butyl)naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole | 350253-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-di(tert-butyl)naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole
• 英文别名: 2,7-di-tert-butylnaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole；3,8-di-tert-butylnaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole；2,7-di(tert-butyl)naphthalene-1,8-disulfide；5,11-Ditert-butyl-2,3-dithiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 350253-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: BTFHHNKGPASIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  387.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(tert-butyl)naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-mercapto-2,7-di(tert-butyl)naphtalene
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w
• 作为产物：
  描述：

  1,8-mercapto-2,7-di(tert-butyl)naphtalene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,7-di(tert-butyl)naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w

文献信息

• Bis(Cyclopentadienyl)Titanium Complexes of Naphthalene−1,8-Dithiolates, Biphenyl 2,2‘-Dithiolates, and Related Ligands
  作者：Stephen M. Aucott、Petr Kilian、Heather L. Milton、Stuart D. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic048483l

  日期：2005.4.1

  binaphthalene) interconvert more rapidly. Titanocene 2,2'-disulfinato biphenyl has been synthesized by the salt elimination reaction of titanocene dichloride (Ti(IV)) and the disodium salt of biphenyl 2,2'-disulfinic acid. Finally, the effect of using pro-ligands where the sulfur atoms have been mono- or di-oxidized has been studied, and an interesting oxygen elimination reaction is observed for the S=O fragments

  通过萘[1,8-cd] -1,2-二硫代[或联苯]与钛茂二羰基（Ti（II） ）在室温下于甲苯中。原配体2,7-二（叔丁基）萘并[1,8-cd] -1,2-二硫醇，5,6-二氢ph并[5,6-cd] -1,1,2-二硫醇，4， 5-二硫代苯并菲和13,14-二噻吩并菲已与二茂钛二羰基一起用于相似的反应，以研究空间体积和改变萘骨架对最终配合物的影响。通过温度依赖性（1）H NMR光谱显示了所得的Cp（2）TiS（2）Ar络合物（Ar =萘）以六元TiS（2）C（3）的包膜构象存在于溶液中）环在NMR时间尺度上进行反演，而相似的Cp（2）TiS（2）Ar配合物（Ar =联苯，双萘）互变更快。通过二茂钛二氯化钛（Ti（IV））与联苯2,2'-二亚磺酸二钠盐的盐消除反应合成了钛茂新世2,2'-二硫代二联苯。最后，已经研究了使用硫原子被单-或双-氧化的原配体的效果，并且观察到了有趣的除氧反应，S =
• The preparation and characterisation of bimetallic iridium(ii) complexes containing derivatised bridging naphthalene-1,8-disulfur or 4,5-dithiolato acephenanthrylene ligands
  作者：Stephen M. Aucott、Heather L. Milton、Stuart D. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b409700a

  日期：——

  Oxidative addition of the disulfide compounds naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole, 2-tert-butylnaptho[1,8-cd][1,2]dithiole, 2,7-di-tert-butylnaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole, 4,5-dithiaacephenanthrylene and the thio/sulfinyl and thio/sulfonyl compounds naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1-oxide, and naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1,1-dioxide respectively to [Ir(μ-Cl)(cod)}2] give dinuclear Ir–Ir bonded Ir(II) compounds

  氧化加成 二硫化物 化合物 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇，2-叔丁基萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇，2,7-二叔丁基萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇， 4,5-二噻吩并菲 和硫代/亚磺酰基 和硫/磺酰基 化合物 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1-氧化物， 和 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1,1-二氧化物分别为[的Ir（μ-Cl）的（COD）} 2 ]给予双核铱-IR结合的Ir（II）化合物[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -nap）] 1，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -2-吨卜-NAP）] 2，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -2 ，7-二吨卜-NAP）}] 3，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -4,5--S 2 -phenan）] 4，[的IrCl（COD）}
• Resolution and Determination of the Absolute Configuration of the Enantiomers of a trans-α-Disulfoxide
  作者：Stig Allenmark、Richard S. Grainger、Susanne Olsson、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201100419

  日期：2011.8

  vic-disulfoxide of the highest thermal stability reported to date, has been resolved into its enantiomers by preparative chiral liquid chromatography. This represents the first resolution achieved of a vic-disulfoxide. The absolute configuration of the isolated enantiomers has been determined to be (+)-(S,S), (–)-(R,R) from a comparison of experimental and calculated ECD and VCD spectra. The long-wavelength ECD

  2,7-二叔丁基萘并[1,8-cd][1,2]二硫醇1,2-二氧化物的反式异构体，一种迄今为止报道的具有最高热稳定性的vic-二亚砜，已被解析为制备手性液相色谱法制备对映异构体。这代表了vic-二亚砜的第一个分辨率。通过比较实验和计算的 ECD 和 VCD 光谱，已确定分离的对映异构体的绝对构型为 (+)-(S,S)、(-)-(R,R)。约 330 nm 的长波长 ECD 带在 (+)-(S,S)-形式中具有正号，在 (-)-(R,R)-对映体中具有负号。在溶液中观察到光催化的光学活性缓慢下降，这很可能是由于均裂 (O)S-S(O) 键断裂和双亚磺酰基重组引起的外消旋化。
• Sterically Fixed Dithiolate Ligands and Their Zinc Complexes: Derivatives of 1,8-Dimercaptonaphthalene
  作者：Markus Tesmer、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/1099-0682(200105)2001:5<1183::aid-ejic1183>3.0.co;2-i

  日期：2001.5
• Grainger, Richard S.; Patel, Bhaven; Kariuki, Benson M., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4832 - 4835
  作者：Grainger, Richard S.、Patel, Bhaven、Kariuki, Benson M.

  DOI：——

  日期：——