1-chloro-2-nitro-4-(pentafluoroethylthio)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-nitro-4-(pentafluoroethylthio)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-nitro-4-pentafluoroethylthiobenzene；1-Chloro-2-nitro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₈H₃ClF₅NO₂S
• 分子量: 307.628
• InChiKey: RGUZFROWEYYCQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 二(4-氯-3-硝基苯基)二硫醚 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16.9%的产率得到1-chloro-2-nitro-4-(pentafluoroethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳族二硫化物合成芳基全氟烷基硫化物

  摘要：

  在二芳基二硫化物存在下，氙 (ii) 双（全氟烷烃羧酸盐）的热解通过 SS 键断裂发生，形成二卤代-、卤代硝基-和卤代二硝基苯基全氟烷基硫化物。后一类化合物是首次获得。主要的副过程是芳环的全氟烷基化。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030820.47938.ab

文献信息

• New 4-pentafluorosulfanyl and 4-perfluoroalkylthio derivatives of 1-chloro-2-nitro- and 1-chloro-2,6-dinitrobenzenes
  作者：Alexey M. Sipyagin、Vyacheslav S. Enshov、Sergei A. Kashtanov、Colin P. Bateman、Brian D. Mullen、Ying-Teck Tan、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.03.008

  日期：2004.9

  New 4-pentafluorosulfanyl and 4-perfluoroalkylthio derivatives of 1-chloro-2-nitrobenzene and 1-chloro-2,6-dinitrobenzene were prepared from the corresponding bis(4-chloro-3-nitrophenyl)disulfide and bis(4-chloro-3,5-dinitrophenyl)disulfide, respectively. The SF5 derivatives were obtained by fluorination of the disulfides with AgF2 according to Sheppard’s method, while perfluoroalkylation was carried

  由相应的双（4-氯-3-硝基苯基）二硫化物和双（4-氯-硝基）合成1-氯-2-硝基苯和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物。 3，5-二硝基苯基）二硫化物。通过用AgF 2氟化二硫化物获得SF 5衍生物根据Sheppard方法，通过与氙（II）双（全氟烷基羧酸盐）的热解反应进行全氟烷基化。将含氟的吸电子取代基引入芳环（在其他失活基团存在下）可增强卤素取代基向亲核进攻的活化。用这些化合物进行了几次亲核取代反应，结果，一些含N和S的基团被引入苯环中。例如，先前未知的SF 5，CF 3 S，和C 2 ˚F 5氟乐灵第类似物（氟乐灵®）已准备好并进行了特征化。在新的1-氯-2，6-二硝基苯衍生物与硫代乙醇酸乙酯反应的基础上，提出了杂环化学的其他合成可能性，其中以苯并噻唑N-氧化物的含氟衍生物为主要产物。