α-(1-methylethyl)-α-(2-thienyl)-2-thiophenemethanamine | 141983-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-(1-methylethyl)-α-(2-thienyl)-2-thiophenemethanamine
• 英文别名: 2-Methyl-1,1-dithiophen-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 141983-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: GHPAPPPRVMHURU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-methylethyl)-α-(2-thienyl)-2-thiophenemethanamine 在 四氯化碳 、 C₃₃H₄₁N₂OP 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (S)-6-isopropyl-4-(perfluoropropyl)-6-(thiophen-2-yl)-6H-thieno[2,3-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的CH官能团对具有四级立体异构中心的1H-异吲哚的对映选择性访问

  摘要：

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201809173
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 α-(1-methylethyl)-α-(2-thienyl)-2-thiophenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的CH官能团对具有四级立体异构中心的1H-异吲哚的对映选择性访问

  摘要：

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201809173

文献信息

• Tertiary carbinamines by addition of organocerium reagents to nitriles and ketimines
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1021/jo00042a037

  日期：1992.7

  Organocerium reagents, prepared by reaction of aromatic and primary and secondary alkyllithium reagents with anhydrous cerium chloride, add to nitriles twice to give tertiary carbinamines in often excellent yields. Addition of n-BuCeCl2 to acetophenone is about 4 times faster than addition to benzonitrile. Only 1,2-diaddition is observed in the reaction of MeCeCl2 with cinnamonitrile. The species formed in the double addition of organocerium reagents to nitriles are sufficiently basic to generate a benzyne intermediate by abstraction of an aromatic proton and nucleophilic enough to undergo an intramolecular Chichibabin reaction. Reaction of N-unsubstituted ketimines or their lithium salts with organocerium reagents permits the synthesis of tertiary carbinamines with three different groups on the tertiary carbon center.
• Enantioselective Access to 1<i>H</i> -Isoindoles with Quaternary Stereogenic Centers by Palladium(0)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Daria Grosheva、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201809173

  日期：2018.10.8

  enantioselective method for the synthesis of chiral 1H‐isoindoles bearing quaternary stereogenic centers is reported. Powered by readily accessible phosphordiamidite ligands, the presented palladium(0)‐catalyzed C−H functionalization uses trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic components. It delivers previously inaccessible perfluoroalkylated 1H‐isoindoles in high yields and enantioselectivities. The

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。