4-(triphenylsilyl)phenol | 18737-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(triphenylsilyl)phenol
• 英文别名: 4-triphenylsilylphenol；4-triphenylsilanyl-phenol；4-Triphenylsilyl-phenol；p-Triphenylsilyl-phenol
• CAS: 18737-98-9
• 化学式: C₂₄H₂₀OSi
• 分子量: 352.508
• InChiKey: SSRMPVDFDJCFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  469.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triphenylsilyl)phenol 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxy-3-nitro-5-(triphenylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的丰富互变异构行为

  摘要：

  Campestarenes是基于Schiff的大环新家族，可在一步合成中选择性地形成。这些具有五重对称性的大环化合物显示了溶剂依赖性的互变异构和二聚或聚集现象。在本文中，我们准备了不会聚集的新的可溶性樟脑芳烃。樟脑烯的最初单晶X射线衍射研究表明，这些大环几乎是平坦的。喜树碱的互变异构行为已通过可变温度，多核NMR光谱，UV / Vis光谱和IR光谱进行了广泛研究。在极性溶剂（例如DMF）中，分子主要以酮烯胺形式存在，但烯醇亚胺互变异构体在非极性溶剂中占主导地位。喜树碱的互变异构形式的详细计算研究为它们的行为提供了理论基础，并证实了实验数据。这项研究的结果使人们对这些五边形大环的电子和光谱性质有了首次全面的了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201603231
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(triphenylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Factors Influencing the Resonance Contribution of an Expanded Valence Shell. A Comparison of the Electrical Effects of the Triphenylsilyl and Triphenylgermanyl Groups on an Aromatic Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01584a045

文献信息

• COATING AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20150353738A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  It is an object to provide a coating agent that can form a layer having excellent adhesiveness to a plastic substrate and having transparency and a high refractive index. The coating agent of the present invention comprises a compound represented by formula (I) [wherein A represents a phenyl group or a naphthyl group optionally having an electron-donating group as a substituent; Z represents a carbon atom or a silicon atom, R 2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group, a cyclic alkyl group, or a cyclic alkoxy group, X represents a single bond; an alkylene group optionally comprising an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, —NR—, a divalent aliphatic ring group, an arylene group, an amide structure or a urethane structure; a divalent aliphatic ring group; or an arylene group, Y represents a polymerizable functional group, n represents an integer of 2 or 3, m represents an integer of 1 or 2, l represents an integer of 0 or 1, and n+m+l=4; and when n represents an integer of 2 or 3, A is the same or different].

  本发明旨在提供一种涂层剂，该涂层剂能够形成与塑料基材具有良好粘附性、透明度和高折射率的层。本发明的涂层剂包括由式（I）表示的化合物[其中A表示苯基或萘基，可选地具有电子给体基团作为取代基；Z表示碳原子或硅原子，R2表示氢原子、羟基、线性或支链烷基、线性或支链烷氧基、环状烷基或环状烷氧基；X表示单键；一种包括氧原子、硫原子、硒原子、-NR-、二价脂肪环基、芳基环或酰胺结构或脲结构的烷基链可选地包括的烷基链；二价脂肪环基；或芳基环；Y表示可聚合的功能基团，n表示2或3的整数，m表示1或2的整数，l表示0或1的整数，且n+m+l=4；当n表示2或3的整数时，A相同或不同]。
• Increased Hydrophobicity and Estrogenic Activity of Simple Phenols with Silicon and Germanium-Containing Substituents
  作者：Shinya Fujii、Yu Miyajima、Hiroyuki Masuno、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm3013757

  日期：2013.1.10

  Here, we report the systematic synthesis and characterization of simple phenols bearing a trialkyl(aryl)silyl or trialkyl(aryl)germyl functional group as a hydrophobic substituent. These silicon and germanium analogues exhibited higher hydrophobicity than the corresponding carbon analogues, with a difference in log P value of approximately 0.6, independent of the alkyl(aryl) species. Trimethylsilylphenol and trimethylgermylphenol exhibited smaller pK(a) values than the corresponding carbon analogue or unsubstituted phenol, indicating that trialkylsilyl and trialkylgermyl functional groups have a negative substituent constant (sigma). The trialkylsilyl- and trialkylgermylphenols exhibited more potent estrogenic activity as compared with the carbon analogues. The substituent parameters and structure-activity relationship reported here may be helpful for drug discovery utilizing the heavier group 14 elements.
• TWI522346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Factors Influencing the Resonance Contribution of an Expanded Valence Shell. A Comparison of the Electrical Effects of the Triphenylsilyl and Triphenylgermanyl Groups on an Aromatic Ring
  作者：Robert A. Benkeser、Charles E. DeBoer、Robert E. Robinson、Dale M. Sauve

  DOI：10.1021/ja01584a045

  日期：1956.2
• The Rich Tautomeric Behavior of Campestarenes
  作者：Zhengyu Chen、Samuel Guieu、Nicholas G. White、Francesco Lelj、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1002/chem.201603231

  日期：2016.12.5

  Campestarenes are a new family of Schiff‐base macrocycles that form selectively in a one‐step synthesis. These macrocycles with five‐fold symmetry show solvent‐dependent tautomerization and dimerization or aggregation. In this paper, we have prepared new soluble campestarenes that do not aggregate. The initial single‐crystal X‐ray diffraction study of a campestarene reveals that these macrocycles are

  Campestarenes是基于Schiff的大环新家族，可在一步合成中选择性地形成。这些具有五重对称性的大环化合物显示了溶剂依赖性的互变异构和二聚或聚集现象。在本文中，我们准备了不会聚集的新的可溶性樟脑芳烃。樟脑烯的最初单晶X射线衍射研究表明，这些大环几乎是平坦的。喜树碱的互变异构行为已通过可变温度，多核NMR光谱，UV / Vis光谱和IR光谱进行了广泛研究。在极性溶剂（例如DMF）中，分子主要以酮烯胺形式存在，但烯醇亚胺互变异构体在非极性溶剂中占主导地位。喜树碱的互变异构形式的详细计算研究为它们的行为提供了理论基础，并证实了实验数据。这项研究的结果使人们对这些五边形大环的电子和光谱性质有了首次全面的了解。