4-diazo-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran-3-one | 14744-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-diazo-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran-3-one
• 英文别名: 4-diazo-2,2,5,5-tetramethyldihydrofuran-3-one；4-Oxo-3-diazo-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydrofuran；4-Diazo-2,2,5,5-tetramethylfuranid-3-on；4-Diazo-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran-3-on；2,2,5,5-tetramethyl-4-diazo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one；3-Oxo-4-diazo-2.2.5.5-tetramethyl-tetrahydrofuran；(4E)-4-diazo-2,2,5,5-tetramethyloxolan-3-one
• CAS: 14744-15-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WHXVZGFCMRBXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran-3-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,2,4,4-tetramethyloxetane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  重氮四氢呋喃酮在不消除氮的条件下的光诱导反应：实验和机理研究

  摘要：

  使用实验和计算方法确定重氮四氢呋喃酮的激发态（S 1，S 2，S 5，T 1）的能量和寿命。结果表明，重氮酮光化学转化的方向没有消除氮，是由重氮化合物的紫外线照射产生的激发态的多重性和能量决定的：异构化成α-酮二嗪的过程是从单重态S 1状态开始的，而另一种方法是–插入形成的过程是通过三重态T 1发生的状态。导致氮消除和沃尔夫重排的最可能的激发态是重氮四氢呋喃酮的最高单重态激发态之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01848
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮 在 18-冠醚-6 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-diazo-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRAZOLES SUBSTITUÉS COMME BLOQUEURS DE CANAL CALCIQUE DE TYPE N

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的式子（I）表示：其中R1、R2、环A和G在此处定义。

  公开号：

  WO2014028800A1

文献信息

• A New Powerful Approach to Multi-Substituted 3(2H)-Furanones via Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of 4-Diazodihydrofuran-3-ones
  作者：Valerij Nikolaev、Jury Medvedev、Dmitrii Semenok、Xenia Azarova、Liudmila Rodina

  DOI：10.1055/s-0036-1588304

  日期：——

  4-diazo-3(2H)furanones with Brønsted acids (TFA, TsOH, etc.) causes elimination of nitrogen accompanied by 1,2-nucleophilic rearrangement, giving rise to exclusive formation of 4,5-dialkyl(diaryl)-substituted 3(2Н)-furanones, ring-fused 3(2H)-furanones, and phenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-ones in yields of up to 99%. The reaction is a new highly efficient way for the synthesis of multisubstituted 3(2Н)furanones

  摘要 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。
• Thermolysis of 4-Diazotetrahydrofuran-3-ones: Total Change of Reaction Course Compared to Photolysis
  作者：Ludmila L. Rodina、Jury J. Medvedev、Olesia S. Galkina、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/ejoc.201400161

  日期：2014.5

  Thermolysis of 2,2,5,5-tetrasubstituted 4-diazodihydrofuran-3-ones in protic (BnOH) and aprotic (DMSO) media, in contrast to photolysis, gives rise to the formation of 2,2,4,5-substituted 3(2H)-furanones as a result of 1,2-alkyl (aryl) shift. The thermal stability of diazodihydrofuranones in these processes is determined by the nature of the substituents at the C-5 atom of the heterocyclic structure:

  2,2,5,5-四取代 4-重氮二氢呋喃-3-酮在质子 (BnOH) 和非质子 (DMSO) 介质中的热解，与光解相反，会形成 2,2,4,5-取代3(2H)-呋喃酮是 1,2-烷基（芳基）位移的结果。在这些过程中，重氮二氢呋喃酮的热稳定性取决于杂环结构 C-5 原子上取代基的性质：芳基取代基的对位上的烷基和给电子基团显着降低了重氮二氢呋喃酮的持久性，而芳基和吸电子取代基大大增加了它们的稳定性。取代的 4-重氮二氢呋喃-3-酮在 DMSO 溶液中的热解是一级反应，与在 BnOH 中的热解相比，提供更高产率的呋喃酮。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140162997A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 1 , R 2 , ring A, and G are defined herein.

  本发明涉及一种用于治疗各种疾病、综合症、病况和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式子I表示：其中R1、R2、环A和G在此定义。
• Staudinger reaction in the series of 4-diazotetrahydrofuran-3-ones: Effect of substituents in the diazo and phosphine components
  作者：L. L. Rodina、S. V. Galiullina、N. V. Matyushina、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1134/s1070428007120275

  日期：2007.12
• Rodina,L.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 566 - 576
  作者：Rodina,L.L. et al.

  DOI：——

  日期：——