diethyl 1-((2E,7R,8E,10R,11R,14E,16E,19S,20R,21E)-23-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,10-bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-17,20,22-trimethyltricosa-2,8,14,16,21-pentaenoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1017964-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-((2E,7R,8E,10R,11R,14E,16E,19S,20R,21E)-23-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,10-bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-17,20,22-trimethyltricosa-2,8,14,16,21-pentaenoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1017964-79-2
• 化学式: C₇₈H₁₁₀N₂O₁₁Si₃
• 分子量: 1335.99
• InChiKey: ZHGDYNNPNZVJAQ-ZSKHJYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.04
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,7R,8E,10R,11R,14E,16E,19S,20R,21E)-23-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,10-bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-17,20,22-trimethyltricosa-2,8,14,16,21-pentaenoic acid 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到diethyl 1-((2E,7R,8E,10R,11R,14E,16E,19S,20R,21E)-23-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,10-bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-17,20,22-trimethyltricosa-2,8,14,16,21-pentaenoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n