5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1263576-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1263576-56-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: BMQXLWYRCIVYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 C₃₇H₂₆NO₂P 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 Pyrazol-5-one 与烯丙醇的不对称烯丙基化：手性磷酸在 C-O 键裂解和立体控制中的作用

  摘要：

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja402740q
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent

  摘要：

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob02625j

文献信息

• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• Asymmetric α-Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a Chiral Gd(OTf)₃/<i>N,N′</i>-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol102804p

  日期：2011.2.18

  The asymmetric α-amination of 4-substituted pyrazolones with azodicarboxylates was investigated for the first time, employing an N,N′-dioxide gadolinium(III) complex as the catalyst. The novel transformations exhibited high yield, and 4-amino-5-pyrazolone derivatives bearing a chiral quaternary center were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (90%−97% ee) for a broad scope

  首次研究了N，N'-二氧化物（（III）配合物作为偶氮二羧酸酯对4-取代吡唑啉酮的不对称α-胺化反应。新的转化表现出高收率，在广泛的5-吡唑啉酮范围内，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（90％-97％ee）获得了带有手性季中心的4-氨基-5-吡唑啉酮衍生物。通过使用1mol％或仅0.05mol％的催化剂。
• 1,2-二(二苯基膦基烷基酰胺基)-1,2-二取代乙烷及其合成与应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112250633B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一类新型手性膦配体——1,2‑二(二苯基膦基烷基酰胺基)‑1,2‑二取代乙烷的设计和合成，并将其应用于不对称催化反应，如带有手性季碳中心的吡唑啉‑5‑酮的不对称催化合成，即式5化合物和苄基(2‑丁基‑2,3‑丁二烯基)碳酸酯在三(二亚苄基丙酮)二钯‑氯仿加合物和新型配体催化下高对映选择性地合成式6化合物。本发明设计的配体结构新颖，易于合成与放大，应用于实际反应时对映选择性控制效果极佳，在手性催化方面有很广阔的应用前景。
• [EN] 1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOALKYLAMIDO)-1,2-DISUBSTITUTED ETHANE AND SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] 1,2-BIS(DIPHÉNYLPHOSPHINOALKYLAMIDO)ÉTHANE 1,2-DISUBSTITUÉ ET SYNTHÈSE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 1,2-二(二苯基膦基烷基酰胺基)-1,2-二取代乙烷及其合成与应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2021012949A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  一类手性膦配体——1,2-二(二苯基膦基烷基酰胺基)-1,2-二取代乙烷，及其合成方法和其在不对称催化反应中的应用。例如用于带有手性季碳中心的吡唑啉-5-酮的不对称催化合成，即3-甲基-4-苄基吡唑啉-5-酮和苄基(2-丁基-2,3-丁二烯基)碳酸酯在三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿加合物和该手性膦配体配体催化下高对映选择性地合成3-甲基-4-苄基-4-(2-丁基-2,3-丁二烯基)吡唑啉-5-酮。