N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine | 186375-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine
• 英文别名: N-trimethylsilyl-N-t-(butyloxycarbonyl)-benzylamine；tert-butyl N-benzyl-N-trimethylsilylcarbamate
• CAS: 186375-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: XNZMRZHPUFNSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine 在 s-BuLi*(-)-sparteine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到Carbamic acid, [phenyl(trimethylsilyl)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的α-甲硅烷基-苄基氨基甲酸酯的制备

  摘要：

  报告了对映选择性[1,2]硅重排的第一个例子。这种新颖的合成方法导致形成具有α-甲硅烷基的手性α-取代的苄胺。在该方法中，使用手性络合物（-）斯巴丹宁对N-甲硅烷基保护的N -Boc苄基胺进行对映选择性去质子化。s -BuLi生成手性苄基锂中间体，该中间体经历[1,2]硅移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01463-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄基-氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(trimethylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of phenylglycines using (−) sparteine•s-BuLi complex
  作者：Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Claude Barberis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01515-3

  日期：1997.9

  The enantioselective synthesis of N-t-Boc protected phenylglycine derivatives is reported. The synthetic strategy involved the enantioselective deprotonation of N-t-Boc-N-TMS protected benzylamines using the (-) sparteine.s-BuLi complex. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Protection of a protecting group: Preparation of stable N-silylated t-butyl carbamates
  作者：Johanne Roby、Normand Voyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02271-x

  日期：1997.1

  The practical preparation of N-silylated carbamates (typified by 1) is reported. These compounds are synthesized in high yields by treating N-t-Boc-protected primary amines with silyl triflate reagents in dichloromethane in the presence of triethylamine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd