3-[phenyl(trimethylsilyloxy)methylidene]-2-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene | 307503-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[phenyl(trimethylsilyloxy)methylidene]-2-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene
• CAS: 307503-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 346.617
• InChiKey: XSFSGTHMTAFDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 3-[phenyl(trimethylsilyloxy)methylidene]-2-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到7-Benzoyl-3-hydroxy-5,6-dihydro-4H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-苯甲酰环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-[phenyl(trimethylsilyloxy)methylidene]-2-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Cyclic 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  [GRAPHICS]A new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic gamma-alkylidenebutenolides is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride.

  DOI：

  10.1021/ol006419b

文献信息

• New Strategies for the Efficient Synthesis of Medium-Sized Bicyclic γ-Alkylidenebutenolides Based on Regioselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Nehad N. R. Saleh、Inass Karimé、Peter Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

  日期：2001.10

  efficiently prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic bis(silyl enol ethers) with oxalyl chloride. In addition, a new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic hybrids of butenolides and medium-sized cyclic ethers − based on sequential [3+2] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis − is reported.

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。
• Regioselective Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Cyclic 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/ol006419b

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic gamma-alkylidenebutenolides is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride.