(3-methoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide | 72967-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: <(E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>triphenylphosphonium bromide；(E)-(3-methoxycarbonylprop-2-enyl)triphenylphosphonium bromide；(E)-(4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)triphenylphosphonium bromide；methyl 4-(triphenylphosphonium)crotonate bromide；Methyl 4-Triphenylphosphonium Crotonate Bromide；methyl crotonyltriphenylphosphonium bromide；Methyl 4-(triphenylphosphonio)crotonate bromide；[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 72967-11-4
• 化学式: Br*C₂₃H₂₂O₂P
• 分子量: 441.304
• InChiKey: KSTXYAKHACCZSD-NWBUNABESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Method for the Racemic form of the Bean Weevil Acanthoscelides obtectus Male Pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2429-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 三苯基膦 以95%的产率得到(3-methoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  烯基取代的烯丙基羧酸酯的合成†

  摘要：

  在维悌希癸酰氯通过使用鏻盐烯1中的的Et两个当量的存在3 N表示天然存在的信息素的外消旋形式的单步合成（ - ） - 2，其含有链烯基取代丙二烯部分（ef。方案1）。还显示出，包含至少一个γ-H原子的不饱和酰氯与适当的磷烷进行维蒂希反应，分别生成γ-烯基取代的α-烯酸酯和α-烯丙基γ-内酯（ef.schemes 2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680820

文献信息

• Double γ-alkylation of allylic phosphorus ylides: a unique access to oxa-bicyclic[3.3.0] diene skeletons
  作者：Peng Wang、Saihu Liao、Jian-Bo Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc45286g

  日期：——

  A new ylide-initiated tandem cyclization reaction based on γ-dialkylation of allylic ylides has been realized, delivering a series of [3.3.0] oxa-bicyclic dienes in high yields with perfect diastereoselectivity.

  基于烯丙基叶立德的γ-二烷基化反应实现了一种新型的叶立德引发串联环化反应，以高产率和完美立体选择性合成了一系列[3.3.0]氧杂双环二烯。
• Fast and efficient one step synthesis of dienamides
  作者：Jennifer E. Mathieson、James J. Crawford、Marc Schmidtmann、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b901797f

  日期：——

  A fast and efficient one-step approach to the synthesis of dienamides is reported. This concise methodology relies on the use of imides as reactive intermediates and allows for the preferential formation of Z,E-dienamides in good yields.

  报告了一种快速高效的一步合成二烯酰胺的方法。该简明的方法依赖于酰亚胺作为反应中间体，并允许优先形成Z,E-二烯酰胺，产率良好。
• Characterization of (<i>E</i>,<i>E</i>,<i>Z</i>)-2,4,6-Nonatrienal as a Character Impact Aroma Compound of Oat Flakes
  作者：Christian Schuh、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf051601i

  日期：2005.11.1

  characteristic cereal-like, sweet aroma of oat flakes, an aroma extract dilution analysis (AEDA) was applied to a distillate prepared by solvent extraction/vacuum distillation from commercial oat flakes. Among the nine aroma-active compounds detected by gas chromatography-olfactometry and AEDA in the flavor dilution (FD) factor range of 4-1024, eight odorants, for example, (E)-beta-damascenone, (Z)-3-hexenal

  为了鉴定出具有谷物样特征的燕麦片香气的化合物，将香精提取物稀释分析（AEDA）应用于通过溶剂萃取/真空蒸馏从商用燕麦片制得的馏出物中。用气相色谱-嗅觉法和AEDA检测的9种芳香活性化合物的风味稀释（FD）因子范围为4-1024，其中有8种气味剂，例如（E）-β-大马烯酮，（Z）-3-己烯醛和丁酸，仅显示低FD因子。但是，检测到一种典型的谷物香气，检测到片状甜味，FD系数最高，为1024。通过质谱和核磁共振测量，然后合成（E，E，Z）-2,4,6 -非食用，在空气中的气味阈值极低时为0.0002 ng / L，表现出强烈的燕麦片状气味，被确定为片状的主要气味。通过新开发的稳定同位素稀释分析，使用合成的碳13标记的非芳香族化合物作为内标，每公斤薄片中13杯（E，E，Z）-2,4,6-非芳香族化合物的浓度被测量。模型研究表明亚麻酸是燕麦中非芳香族化合物的前体。
• Tandem Michael addition/ylide olefination reaction for the synthesis of highly functionalized cyclohexadiene derivatives
  作者：Long-Wu Ye、Xun Han、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.048

  日期：2008.8

  A tandem Michael addition/ylide olefination for the rapid creation of highly functionalized cyclohexadiene is developed. The tandem annulation reactions afford versatile cyclohexadienes in good to excellent isolated yields. This method has been successfully applied to the synthesis of three biologically active molecules.

  开发了用于快速生成高度官能化环己二烯的串联迈克尔加成/叶立德烯化。串联环化反应以良好至优异的分离产率提供多功能环己二烯。该方法已成功应用于三种生物活性分子的合成。
• KM-01, a brassinolide inhibitor, its production, isolation and structure from two fungi Drechslera avenae and Pycnoporus coccineus
  作者：Seong-kie Kim、Makoto Hatori、Makoto Ojika、Youji Sakagami、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00088-1

  日期：1998.11

  A new brassinolide inhibitor, named KM-01, was isolated from the culture filtrates of two fungal species, Drechslera avenae and Pycnoporus coccineus, and the structure with absolute stereochemistry was elucidated as the fatty acid ester of an eremophilane sesquiterpene, bipolaroxin, based on spectroscopic analysis, chemical degradation, and synthesis of the fatty acid.

  从两个真菌物种Drechslera avenae和Pycnoporus coccineus的培养滤液中分离出了一种新的油菜素内酯抑制剂KM-01，并通过分光光度法阐明了具有绝对立体化学的结构，为一种天青石倍半萜烯双脂肪酸酯的脂肪酸酯分析，化学降解和脂肪酸的合成。