(3RS,4SR)-3-hydroxy-4-phenyl-1-cyclopentanone | 113331-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4SR)-3-hydroxy-4-phenyl-1-cyclopentanone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-phenylcyclopentanone；4-phenylcyclopent2-en-1-one；(3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 113331-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VDDRSLCCTJMAJP-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4SR)-3-t-butyldimethyl-silyloxy-4-phenyl-1-cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(3RS,4SR)-3-hydroxy-4-phenyl-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物的合成及其与电子转移试剂的反应

  摘要：

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86176-7

文献信息

• An electron transfer model for thromboxane biosynthesis
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1039/c39870000722

  日期：——

  Conversion of prostaglandin endoperoxide model compound (1) into the thromboxane B ring system (6a) and (7a) was achieved with the aid of the ferrous ion.

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。
• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-4-arylcyclopentanones and 4-Arylcyclopentenones through a Heck-Matsuda Desymmetrization of<i>meso cis</i>-4-Cyclopentene-1,3-diol
  作者：Rafaela C. Carmona、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201500281

  日期：2015.8.24

  enantioselective manner by a Heck–Matsuda desymmetrization was achieved from the commercially available meso cis‐4‐cyclopentene‐1,3‐diol. This method is highly practical, mild, high yielding and is carried out under “open vessel” conditions. Protected and unprotected substrates provide distinct products bearing considerable value as synthetic scaffolds for the synthesis of natural and unnatural bioactive

  从市场上可买到的内消旋顺式-4-环戊烯-1,3-二醇，通过Heck-Matsuda脱对称反应，以非对映和对映选择性的方式，将钯催化合成3-羟基-4-芳基环戊烯酮和4-芳基环戊烯酮。该方法是高度实用，温和，高产的，并且在“开放容器”条件下进行。受保护和不受保护的底物可提供独特的产品，具有可观的价值，可作为合成支架的天然骨架和不自然的含有五元环的生物活性化合物的合成。