4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylaniline | 86471-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(dimethylamino)phenyl 4-chlorophenyl sulfone；Cambridge id 5142584；4-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 86471-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: DPCLRKHMVWANLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  454.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 4,4'-二氯二苯砜 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of activated aryl and heteroaryl halides with hexamethylphosphoramide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a033

文献信息

• Nanosized CdS as a Reusable Photocatalyst: The Study of Different Reaction Pathways between Tertiary Amines and Aryl Sulfonyl Chlorides through Visible-Light-Induced N-Dealkylation and C–H Activation Processes
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02263

  日期：2021.2.5

  It has been found that the final products of the reaction of sulfonyl chlorides and tertiary amines in the presence of cadmium sulfide nanoparticles under visible light irradiation are highly dependent on the applied reaction conditions. Interestingly, with the change of a reaction condition, different pathways were conducted (visible-light-induced N-dealkylation or sp3 and sp2 C–H activation) that

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。
• Triflic‐Acid‐Catalyzed Friedel‐Crafts Reaction for the Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Alban Falconnet、Jan‐Dirk Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202200477

  日期：2022.7.14

  The synthesis of diaryl sulfones derivatives through Friedel-Crafts sulfonylation was achieved by using trifluoromethanesulfonic acid as catalyst with arylsulfonyl chlorides and arenes at elevated temperatures. In this procedure, the catalyst and the surplus of arene may well be retrieved and recycled in further batches.

  采用三氟甲磺酸作为催化剂，芳基磺酰氯和芳烃在高温下通过傅克磺酰化合成二芳基砜衍生物。在这个过程中，催化剂和过量的芳烃可以很好地回收并在更多批次中循环使用。
• GUPTON, J. T.;JDOUX, J. P.;BAKER, G.;COLON, C.;CREWS, D. A.;JURSS, C. D.;+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2933-2936
  作者：GUPTON, J. T.、JDOUX, J. P.、BAKER, G.、COLON, C.、CREWS, D. A.、JURSS, C. D.、+

  DOI：——

  日期：——