butoxycaine | 3772-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butoxycaine
• 英文别名: stadacain；(2-diethylaminoethyl) 4-butoxybenzoate；2-(diethylamino)ethyl 4-butoxybenzoate
• CAS: 3772-43-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: QNIUOGIMJWORNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-N-丁氧基苯甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 butoxycaine
  参考文献：
  名称：

  用芳基溴对醇进行室温、无过渡金属的芳基化

  摘要：

  叔丁醇钠促进醇与芳基溴在室温下的有效醚化。这种简单的过程具有广泛的底物范围，为在不添加任何过渡金属物质的情况下以高收率制备芳基烷基醚提供了一条实用途径。

  DOI：

  10.1055/a-1932-6146

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• Metal-Free Etherification of Aryl Methyl Ether Derivatives by C–OMe Bond Cleavage
  作者：Xueqiang Wang、Chenchen Li、Xia Wang、Qingli Wang、Xiu-Qin Dong、Abing Duan、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01696

  日期：2018.7.20

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of aryl alkyl ethers through metal-free C–OMe bond cleavage under mild reaction conditions. This process displays a wide scope of methoxyarenes and alcohols, including primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as natural products, pharmaceuticals, and biologically active alcohols. DFT calculations and experimental results simultaneously

  为在温和的反应条件下通过无金属的C-OMe键裂解合成芳基烷基醚，开发了一种通用而有效的方案。该方法显示出广泛的甲氧基芳烃和醇，包括伯，仲和叔醇，以及天然产物，药物和生物活性醇。DFT计算和实验结果同时证实，钾离子通过与腈的结合在甲氧基的活化中起关键作用，并为S N Ar机制提供了支持。
• Benzene C–H Etherification via Photocatalytic Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Yi-Wen Zheng、Pan Ye、Bin Chen、Qing-Yuan Meng、Ke Feng、Wenguang Wang、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00463

  日期：2017.5.5

  Aryl ethers can be constructed from the direct coupling between the benzene C–H bond and the alcohol O–H bond with the evolution of hydrogen via the synergistic merger of photocatalysis and cobalt catalysis. Utilizing the dual catalyst system consisting of 3-cyano-1-methylquinolinum photocatalyst and cobaloxime, intermolecular etherification of arenes with various alcohols and intramolecular alkoxylation

  可以通过光催化作用和钴催化作用的协同结合，通过苯的C–H键与醇的O–H键之间的直接偶联以及氢的释放来构建芳基醚。利用由3-氰基-1-甲基喹啉光催化剂和钴肟组成的双催化剂体系，完成了芳烃与各种醇的分子间醚化作用以及3-苯基丙醇的分子内烷氧基化反应并形成了色烷。这些反应在非常温和的条件下进行，唯一的副产物是当量的氢气。
• A General and Efficient Catalyst for Palladium-Catalyzed C−O Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Alexey G. Sergeev、Pazhamalai Anbarasan、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja103248d

  日期：2010.8.25

  An efficient procedure for palladium-catalyzed coupling reactions of (hetero)aryl bromides and chlorides with primary aliphatic alcohols has been developed. Key to the success is the synthesis and exploitation of the novel bulky di-1-adamantyl-substituted bipyrazolylphosphine ligand L6. Reaction of aryl halides including activated, nonactivated, and (hetero)aryl bromides as well as aryl chlorides with

  已开发出钯催化的（杂）芳基溴化物和氯化物与脂肪伯醇偶联反应的有效方法。成功的关键是合成和开发了新型庞大的二-1-金刚烷基取代的双吡唑基膦配体 L6。芳基卤化物，包括活化的、非活化的和（杂）芳基溴化物以及芳基氯化物与伯醇反应，以高产率得到相应的烷基芳基醚。值得注意的是，伯醇在仲醇和叔醇存在下的官能化具有出色的区域选择性。