diethyl (nona-3,4-dien-5-yl)phosphonate | 1217597-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (nona-3,4-dien-5-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl nona-3,4-dien-5-yl-phosphonate
• CAS: 1217597-10-8
• 化学式: C₁₃H₂₅O₃P
• 分子量: 260.313
• InChiKey: ACSCQIDZTXYXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (nona-3,4-dien-5-yl)phosphonate 在 copper(II) choride dihydrate 、 C₄₂H₆₆Cl₂O₆P₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-3-butyl-2-ethoxy-5-ethyl-2,5-dihydro-4-phenyl-1,2-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides 从 1,2-Allenylphosphonates 和 CuX2 的有效合成以及 C-Cl 键的后续 Suzuki 交叉偶联

  摘要：

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200228
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 (S)-(-)-4-nonyn-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到diethyl (nona-3,4-dien-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides 从 1,2-Allenylphosphonates 和 CuX2 的有效合成以及 C-Cl 键的后续 Suzuki 交叉偶联

  摘要：

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200228

文献信息

• Highly Selective Synthesis of [(Z)-3-Chloro-2-(phenylselanyl)-1-alkenyl]phosphonates and 2-Ethoxy-4-(phenylselanyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides by Electrophilic Reaction of 1,2-Alkadienylphosphonates with PhSeCl
  作者：Guangke He、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200900913

  日期：2010.1

  interesting to note that the stereo-selctivity for the selenochlorination reaction is opposite to that of the iodo- and selenohydroxylation reactions of (allenyl)diphenylphosphane oxides with Cl- acting as the nucleophile. The stereoselectivity of the cyclization reaction is clearly different from that of the selenochlorination reaction.

  单取代的 1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到硒氯化产物 [(Z)-3-氯-2-(苯基硒基)-1-烯基]膦酸盐具有非常高的化学选择性和立体选择性，而与二取代和三取代的丙二烯基膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂磷酰 2-氧化物。有趣的是，硒氯化反应的立体选择性与（烯丙基）二苯基膦氧化物的碘和硒羟基化反应相反，Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于硒氯化反应的立体选择性。
• Efficient Synthesis of 4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides from 1,2-Allenylphosphonates and CuX2 and Subsequent Suzuki Cross-Coupling of the C-Cl Bonds
  作者：Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200228

  日期：2012.7

  A convenient and efficient synthesis of 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides through CuX2-mediated direct halocyclization of diethyl 1,2-allenylphosphonates was developed. The yields range from moderate to excellent. The efficiency of axial-to-central chirality transfer has also been studied. Further Suzuki cross-coupling of the resulting vinylic chlorides with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。