5,5',6,6'-tetraphenyl-bis(1,2,4-triazine)-3,3'-disulfide | 106510-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,5',6,6'-tetraphenyl-bis(1,2,4-triazine)-3,3'-disulfide
• 英文别名: 5,5',6,6'-tetraphenylbis(1,2,4-triazin-3-yl)disulfane；bis[5,6-diphenyl-1,2,4-triazine]-3,3'-disulfide；bis-(5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-disulfide；Bis-(5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-disulfid；1,2-Bis(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)disulfane；3-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)disulfanyl]-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 106510-63-8
• 化学式: C₃₀H₂₀N₆S₂
• 分子量: 528.661
• InChiKey: MEPFQMYRQUTXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  751.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',6,6'-tetraphenyl-bis(1,2,4-triazine)-3,3'-disulfide 、 4-氯苯硫酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3-yl 4-chlorophenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-三嗪支架的不对称二硫烷的合成及其抗乳腺癌活性的体外筛选。

  摘要：

  摘要制备并评估了一系列新的 1,2,4-三嗪不对称二硫烷作为抗 MCF-7 人乳腺癌细胞的抗癌活性化合物，其中一些作为低微摩尔抑制剂。使用 MTT 测定法评估细胞毒性，抑制 [ 3H]-胸苷掺入 DNA 表明这些产品在体外对乳腺癌细胞具有细胞毒性作用。与 47 µM 苯丁酸氮芥相比，59 µM 和 60 µM 最有效的化合物是芳环上带有甲基和甲氧基取代基的二硫烷。此外，通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 温和有效地合成硫醇和对称二硫烷形成硫-硫键，所有新的 14 种化合物的产率均在 22-74% 之间。新获得的化合物的分子结构通过 X 射线分析得到证实。使用 DFT 水平的理论计算和基于剑桥结构数据库 (CSD) 的 C-S-S-C 扭转角值的统计分布来表征二硫化物系统的构象偏好。DFT 计算和 CSD 搜索显示了 C-S-S-C 扭转角接近 ± 90° 的两个优先构象和生理条件下

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2206-y
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,5',6,6'-tetraphenyl-bis(1,2,4-triazine)-3,3'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,4-三嗪部分的硫衍生物的合成方法：它们在体外对两种人类癌细胞系的筛选活性。

  摘要：

  制备了一系列硫1,2,4-三嗪衍生物，并作为两种人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌化合物进行了评估，其中有些作为低微摩尔抑制剂。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估细胞毒性，抑制[（3）H]胸苷掺入DNA并抑制胶原合成这些产品在体外对这些乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。最有效的是带有两个化合价硫原子的二硫化物和次磺酰胺化合物。使用X射线分析和从头算密度泛函理论（DFT）级别的理论计算进行了结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00153

文献信息

• Making the SF₅ Group More Accessible: A Gas-Reagent-Free Approach to Aryl Tetrafluoro-λ⁶ -sulfanyl Chlorides
  作者：Cody Ross Pitts、Dustin Bornemann、Phil Liebing、Nico Santschi、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201812356

  日期：2019.2.11

  first approach to aryl‐SF4Cl compounds (key intermediates in state‐of‐the‐art aryl‐SF5 synthesis) that overcomes the reliance on hazardous fluorinating reagents and/or gas reagents (e.g. Cl2) by employing easy‐to‐handle trichloroisocyanuric acid, potassium fluoride, and catalytic amounts of acid. These simple, mild conditions allow direct access to aryl‐SF4Cl intermediates that either have not been or

  现代五氟硫烷基（SF 5）化学的致命弱点是：合成材料的可及性。本文中，我们介绍了解决芳基-SF 4 Cl化合物（最新的芳基-SF 5合成中的关键中间体）的第一种方法，该方法克服了对有害氟化试剂和/或气体试剂（例如Cl 2）的依赖使用易于处理的三氯异氰尿酸，氟化钾和催化量的酸。这些简单，温和的条件使您可以直接接触到尚未使用或无法通过以前的方法证明的芳基-SF 4 Cl中间体。此外，相同的方法提供了访问芳-SF 3和芳基- SEF 3化合物，将这种化学的应用范围扩展到了芳烃SF 5官能化以外，并证明了其解决更普遍的氧化氟化问题的能力。
• Crystal Structures of Triazine-3-thione Derivatives by Reaction with Copper and Cobalt Salts
  作者：Elena López-Torres、M Antonia Mendiola、César J. Pastor

  DOI：10.1021/ic052009d

  日期：2006.4.1

  5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione L1H2OCH3 with copper(II) chloride leads to the formation of an organic molecule L2 containing two triazine rings linked by a new S-S bond. A binuclear copper(II) complex, 1, containing L1 is also isolated. The reaction of L1H2OCH3 with copper(I) chloride yields a hexanuclear cluster of copper(I), 2, in which the copper atoms form a distorted octahedron with the ligand

  5-甲氧基-5,6-二苯基-4,5-二氢-2H- [1,2,4]三嗪-3-硫酮L1H2OCH3与氯化铜（II）的反应导致形成含有通过新的SS键连接的两个三嗪环。还分离出了含有L1的双核铜（II）配合物1。L1H2OCH3与氯化铜（I）的反应生成六核铜（I）2簇，其中铜原子形成扭曲的八面体，配体L1充当NS螯合物和硫桥，从而产生铜离子a一个N和两个S原子组成的三角形几何。在二硫化物L2与金属盐的任何反应中，均会分离出包含该分子的配合物。与氯化铜（I）和氯化铜（II）以及镍（II）和硝酸镉（II）的反应产生SS键裂解，从而得到含有三嗪L1的NS阴离子配合物，其光谱特征与通过与L1H2OCH3反应形成的光谱特征相同。然而，与硝酸钴（II）的反应产生了一种低自旋的八面体钴（III）配合物，其中二硫键L2发生了不对称断裂，产生了带有新配体并保持SS键的意外配合物。
• Gianturco, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 595,599
  作者：Gianturco

  DOI：——

  日期：——
• SHIBAMOTO, SHINJI;NISHIMURA, TAMIO;FUKUYASU, HARUMI, J. PHARM. SOC. JAP., 1986, 106, N 1, 54-59
  作者：SHIBAMOTO, SHINJI、NISHIMURA, TAMIO、FUKUYASU, HARUMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Approaches for Sulfur Derivatives Containing 1,2,4-Triazine Moiety: Their Activity for <i>in Vitro</i> Screening towards Two Human Cancer Cell Lines
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemysław Kalicki、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Justyna Ławecka

  DOI：10.1248/cpb.c15-00153

  日期：——

  some of them acting as low micromolar inhibitors. Evaluation of the cytotoxicity using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-3,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay, the inhibition of [(3)H]thymidine incorporation into DNA, and collagen synthesis inhibition demonstrated that these products exhibit cytotoxic effects on these breast cancer cell lines in vitro. The most effective were disulfide and sulfenamide

  制备了一系列硫1,2,4-三嗪衍生物，并作为两种人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌化合物进行了评估，其中有些作为低微摩尔抑制剂。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估细胞毒性，抑制[（3）H]胸苷掺入DNA并抑制胶原合成这些产品在体外对这些乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。最有效的是带有两个化合价硫原子的二硫化物和次磺酰胺化合物。使用X射线分析和从头算密度泛函理论（DFT）级别的理论计算进行了结构-活性关系研究。