diethyl (buta-1,2-dien-3-yl)phosphonate | 3356-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (buta-1,2-dien-3-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (buta-2,3-dien-2-yl)phosphonate；diethyl buta-2,3-dien-2-ylphosphonate；(1-methyl-propadienyl)-phosphonic acid diethyl ester；Butadien-(2,3)-yl-(2)-phosphonsaeure-diethylester；1-Methyl-propadienylphosphonsaeure-diethylester；1-Methyl-propadienphosphonsaeurediethylester
• CAS: 3356-27-2
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: OBNCEWIZEUOKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (buta-1,2-dien-3-yl)phosphonate 在 [Pd((p-methoxyphenyl)-BIAN)(dimethyl fumarate)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到O,O-diethyl methyl-1 propenyl-1,2 phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Ar-BIAN）（烯烃）]催化1,2-烯丙基膦酸酯和相关化合物的高度化学，区域和立体选择性半氢化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601366
• 作为产物：
  描述：

  Diaethyl--phosphit 生成 diethyl (buta-1,2-dien-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A facile SNi′ rearrangement: the formation of 1,2-alkadienylphosphonates from 2-alkynyl phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70867-7

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenylphosphonates Forming Tri- or Tetrasubstituted 1(<i>E</i>)-Alkenylphosphonates
  作者：Shengming Ma、Hao Guo、Fei Yu

  DOI：10.1021/jo060672t

  日期：2006.8.1

  A highly regio- and stereoselective palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenylphosphonates in the presence of HOAc forming tri- or tetrasubstituted 1(E)-alkenylphosphonates is reported in this paper. The stereoselectivity is much higher than the reported cases. The effects of different R1, R2, and R3 were studied. A mechanism of this reaction is proposed on the basis of

  本文报道了在HOAc的存在下，高区域选择性和立体选择性钯（0）催化的有机硼酸与1,2-烯基膦酸酯的加成反应，形成三或四取代的1（E）-烯基膦酸酯。立体选择性远高于报道的情况。研究了不同的R 1，R 2和R 3的影响。在我们以前的研究的基础上，提出了这种反应的机理。
• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution with Phosphorus Nucleophiles: Efficient, Stereoselective Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds
  作者：Marcin Kalek、Tommy Johansson、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol102121j

  日期：2010.10.15

  A new, efficient method is developed, based on a palladium(0)-catalyzed reaction of propargylic derivatives with various phosphorus nucleophiles, to produce allenylphosphonates and their analogues with defined stereochemistry in the allenic and the phosphonate moiety.

  基于炔丙基衍生物与各种磷亲核试剂的钯（0）催化反应，开发了一种新的有效方法，以制备烯丙基膦酸酯及其类似物，该烯丙基膦酸酯及其类似物在烯丙基和膦酸酯部分中具有确定的立体化学。
• Phosphor- und schwefelsubstituierte allene in der synthese I: einfache synthese von β-ketophosphonaten aus 1-alkin-3-olen
  作者：Hans-Josef Altenbach、Rainer Korff

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92451-7

  日期：1981.1

  Allenic phosphonates, readily accessible from 1-alkin-3-ols, the addition products of 1-alkines to aldehydes or ketones, can be transformed to β-ketophosphonates by nucleophilic addition of diethylamine and subsequent hydrolysis of the formed enamines.

  烯丙基膦酸酯很容易从1-alkin-3-ols中获得，1-链烷烃与醛或酮的加成产物，可以通过二乙胺的亲核加成和随后形成的烯胺的水解转化为β-酮膦酸酯。
• Use of Allenylphosphonates as New Substrates for Phosphane-Catalyzed [3+2] and [4+2] Annulations
  作者：Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.200800347

  日期：2008.8

  The suitability of allenylphosphonates as substrates in phosphane-catalyzed annulation reactions has been investigated. Despite their lower reactivity relative to allenyl esters, allenylphosphonates overall display the anticipated behavior: pyrrolines, tetrahydropyridines, and cyclopentenes bearing phosphoryl functions were obtained from imines, α,β-unsaturated esters, and enones in Bu3P- or iBu3P-promoted

  已经研究了烯基膦酸酯在膦催化的环化反应中作为底物的适用性。尽管它们相对于丙二烯基酯的反应性较低，但丙二烯基膦酸酯总体上表现出预期的行为：吡咯啉、四氢吡啶和带有磷酰基功能的环戊烯是从 Bu3P 或 iBu3P 促进的反应中的亚胺、α,β-不饱和酯和烯酮中获得的。当膦A2用作手性催化剂时，这些环化反应的对映选择性变体提供高达90%的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)