O,O-diethyl, O,O-diisopropylmethylenephosphonate | 1523-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl, O,O-diisopropylmethylenephosphonate
• 英文别名: P,P-Bis(1-methylethyl) P',P'-diethyl methylenebisphosphonate；(iPrO)2P(O)CH2P(O)(OEt)2；2-[Diethoxyphosphorylmethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 1523-65-5
• 化学式: C₁₁H₂₆O₆P₂
• 分子量: 316.271
• InChiKey: GLOHDADXPGSTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl, O,O-diisopropylmethylenephosphonate 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到P,P-Bis(1-methylethyl) P',P'-diethyl (dichloromethylene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Vepsaelaeinen, Jouko; Pohjala, Esko; Nupponen, Heikki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 183 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 O,O-diethyl, O,O-diisopropylmethylenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80147-4

文献信息

• Synthesis of Methylene Bisphosphonates from Carbon Disulfide and Phosphites via Desulfurization: A Mechanistic Study
  作者：B. Heuzé、M. Lemarié、M. Vazeux、M. Gulea、S. Masson、A. Sene、P. A. Jaffrès、A. Alberti、D. Macciantelli

  DOI：10.1080/10426500802715528

  日期：2009.4.7

  disulfide with an excess of sodium dialkylphosphite in an aprotic solvent led to the formation of the carbanion of methylene bisphosphonate and sodium thiophosphate. The mechanistic study of this unexpected reaction, using both 31 P NMR and ESR spectroscopy, suggests the formation of a radical intermediate able to abstract a hydrogen atom from the solvent.

  二硫化碳与过量的二烷基亚磷酸钠在非质子溶剂中的反应导致形成亚甲基双膦酸盐和硫代磷酸钠的碳负离子。使用 31 P NMR 和 ESR 光谱对这种意想不到的反应进行的机理研究表明，形成了一种能够从溶剂中提取氢原子的自由基中间体。
• Antimicrobial agents and process for their manufacture
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0221611A2

  公开（公告）日：1987-05-13

  Disclosed are tetraalkyl enthenylidenebisphosphonates and a method for their manufacture. These compounds are suitable for use as antimicrobial agents in combating a number of pathogenic microorganisms, such as bacteria, yeasts, viruses, fungi and protozoa, when used together with a pharmaceutically-acceptable carrier. Also disclosed is a method for treating infectious diseases by administering a safe and effective amount of these tetraalkyl ethenylidenebisphosphonates.

  本发明公开了四烷基亚 enthenylidenebisphosphonates 及其制造方法。这些化合物与药学上可接受的载体一起使用时，适合用作抗微生物剂，以对抗多种病原微生物，如细菌、酵母菌、病毒、真菌和原生动物。还公开了一种通过施用安全有效量的这些四烷基亚乙基二膦酸盐来治疗传染性疾病的方法。
• Synthesis of P-chiral enephosphonic acid derivatives
  作者：Claude Grison、Corinne Comoy、David Chatenet、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01889-2

  日期：2002.11

  An efficient and convenient synthesis of chiral enephosphonic acid derivatives (enephosphonates, enephosphonamides, enephosphinates) was reported by a two-step procedure involving alkylidenediphosphorylation of nucleophiles followed by a Horner-Emmons olefination. Depending on the selected strategy, the synthesis could be executed according to a one-pot or a two-step reaction sequence. Regioselectivity of Horner-Emmons reaction and P-31-NMR study of diphosphorylated anions were described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• US4820698A
  申请人：——

  公开号：US4820698A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US4939284A
  申请人：——

  公开号：US4939284A

  公开（公告）日：1990-07-03