1-硝基环己烯氧化物 | 109314-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1-硝基环己烯氧化物
• 中文别名: 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷,1-硝基-
• 英文名称: 1-nitrocyclohexene oxide
• 英文别名: nitrocyclohexene oxide；1-Nitro-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 109314-65-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: NYDWHZHOWAGRNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基环己烯氧化物 在 Dowex-50 、 水 作用下， 反应 0.58h， 以62%的产率得到2-羟基环己酮二聚物
  参考文献：
  名称：

  Ion Exchange Resin-Mediated Hydrolytic Cleavage of α-Nitroepoxides. Simple One-Pot Synthesis of α-Hydroxyketones

  摘要：

  Alpha-nitroepoxides are cleaved in an aqueous suspension with Dowex-50 to furnish alpha-hydroxyketones in excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208021623
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 在 [Ru(II)(2,2':6',2''-terpyridine)(quinaldic acid^(1-))Cl] 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-硝基环己烯氧化物
  参考文献：
  名称：

  [Ru II（trpy）（L）Cl]的异构体（trpy = 2,2'：6'，2''-三联吡啶和HL =奎宁酸）：异构化学结构形式在催化化学选择性环氧化过程中的优先选择

  摘要：

  本工作涉及分子组成[Ru II（trpy）（L）Cl]在1和2中的异构体复合物（trpy = 2,2'：6'，2''-吡啶，L =喹啉的去质子化形式酸，HL）。的同分异构体的身份1和2已经通过单晶X射线结构，这表明trpy的子午配置下，O-建立-不对称升和N供体中的反式，顺式及顺式，反式分别配置， ，关于Ru-Cl键。化合物1和2在与L相关的Ru-Cl和Ru-O1 / Ru-N1的键合距离上，基于它们的同分异构结构特征，它们之间表现出可观的差异。关于异构体2，同分异构体1相对于CH 3 CN中的SCE表现出稍低的Ru（II）-Ru（III）氧化电位[0.35（1），0.38（2）V ]和较低的MLCT跃迁[559nm和417nm（1）以及533nm和378nm（2）]。这在DFT计算中也得到了反映，与2中的2.71 eV相比，HOMO-LUMO间隙在1中为2.59 eV更低。1和2中的异构体结构效应在1

  DOI：

  10.1021/ic102195w

文献信息

• Electronic structure and catalytic aspects of [Ru(tpm)(bqdi)(Cl/H2O)]n, tpm = tris(1-pyrazolyl)methane and bqdi = o-benzoquinonediimine
  作者：Hemlata Agarwala、Fabian Ehret、Abhishek Dutta Chowdhury、Somnath Maji、Shaikh M. Mobin、Wolfgang Kaim、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c2dt32402d

  日期：——

  ([2](ClO4)2) have been synthesized. The valence state-sensitive bond distances of coordinated bqdi [C–N: 1.311(5)/1.322(5) Å in [1]ClO4; 1.316(7)/1.314(7) Å in molecule A and 1.315(6)/1.299(7) Å in molecule B of [2](ClO4)2] imply its fully oxidised quinonediimine (bqdi0) character. DFT calculations of 1+ confirm the RuII–bqdi0} versus the antiferromagnetically coupled RuIII–bqdi˙−} alternative. The

  反磁性配合物[Ru（tpm）（bqdi）（Cl）] ClO 4（[ 1 ] ClO 4）（tpm =三（1-吡唑基）甲烷，bqdi = 邻苯二醌二亚胺）和[Ru（tpm）（bqdi）（H 2 O）]（ClO 4）2（[ 2 ]（ClO 4）2）已经合成。[ 1 ] ClO 4中配位的bqdi [C–N：1.311（5）/1.322（5）Å的价态敏感键距离；1.316（7）/1.314（7）一种在分子甲和1.315（6）/1.299（7）一种在分子乙的[ 2 ]（CLO 4）2 ]暗示其完全氧化醌二亚胺（bqdi 0）字符。1 +的DFT计算证实了Ru II –bqdi 0 }与反铁磁耦合茹III -bqdi˙ - }替代。[ 1 ] ClO 4在不同溶剂中的1 H NMR光谱显示NH（bqdi）和CH（tpm）质子共振的化学位移位置存在变化，这是因为它们在不同溶剂中的酸度不同。在CH 3
• Palladium(0) Catalysed Conversion of α-Nitroepoxides into 1,2-Diketones
  作者：Yashwànt D. Vankar、Surendra P. Singh

  DOI：10.1246/cl.1986.1939

  日期：1986.11.5

  A variety of α-nitroepoxides have been found to undergo conversion to the corresponding 1,2-diketones with Pd(PPh3)4. Two examples form α-nitroketones instead of 1,2-diketones.

  发现多种α-硝基环氧化物可以在Pd(PPh3)4的作用下转化为相应的1,2-二酮。有两个例子形成了α-硝基酮，而不是1,2-二酮。
• Chemistry of α-nitroepoxides : Synthesis of useful intermediates via nucleophilic ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yashwant D. Vankar、Kavita Shah、Anita Bawa、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81002-4

  日期：1991.10

  Various α-nitroepoxides are converted into corresponding 1,2-diketones via two different ways of ring opening viz. with Pd(O) and with DMSO/BF3·Et2O(or ClSiMe3). In addition to this, a variety of nucleophiles are reacted with α-nitrocyclopentene oxide 6 and α-nitro-cyclohexene oxide 7 to form the corresponding α-substituted ketones which are useful intermediates in organic synthesis. Two of the products

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。
• Vankar, Yashwant D.; Saksena, Rajendra K.; Bawa, Anita, Chemistry Letters, 1989, p. 1241 - 1244
  作者：Vankar, Yashwant D.、Saksena, Rajendra K.、Bawa, Anita

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Dae Young; Kong, Myeon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3359 - 3360
  作者：Kim, Dae Young、Kong, Myeon

  DOI：——

  日期：——