2-naphthylacetic acid benzyl ester | 53342-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylacetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate；Benzyl β-naphthylacetat；benzyl 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 53342-32-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: GBFPZSWPFZWZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylacetic acid benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到benzyl 2-diazo-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶鎓催化剂对叠氮基烯烃进行环丙烷化对映选择性制备顺式-β-叠氮环丙烷酯

  摘要：

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3006437
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 2-naphthylacetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Indoles Using an Axially Chiral 2,2′-Bipyridine Ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201504483

  日期：2015.10.5

  palladium‐catalyzed enantioselective CH functionalization of indoles was achieved with an axially chiral 2,2′‐bipyridine ligand, thus providing the desired indol‐3‐acetate derivatives with up to 98 % ee. Moreover, the reaction protocol was also effective for asymmetric OH insertion reaction of phenols using α‐aryl‐α‐diazoacetates. This represents the first successful application of bipyridine ligands with axial

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。
• Src family SH2 domain inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06054470A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  This invention relates to compounds of formula (1): ##STR1## wherein Ring a, A, B, C, D, E, R and Q are defined herein. These compounds possess the ability to disrupt the interaction between regulatory proteins possessing one or more SH2 domains and their native ligands.

  这项发明涉及公式（1）的化合物：##STR1## 其中环a、A、B、C、D、E、R和Q在此处定义。这些化合物具有破坏具有一个或多个SH2结构域的调节蛋白与其天然配体之间相互作用的能力。
• [EN] PYRIDONES AS SRC FAMILY SH2 DOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DU DOMAINE SH2 DE LA FAMILLE SRC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999031066A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) wherein Ring a, A, B, C, D, E, R and Q are defined herein. These compounds possess the ability to disrupt the interaction between regulatory proteins possessing one or more SH2 domains and their native ligands.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), le noyau a, A, B, C, D, E, R et Q étant définis dans le descriptif. Ces composés possèdent la capacité d'interrompre l'interaction entre des protéines régulatrices comportant un ou plusieurs domaines SH2 et leurs ligands négatifs.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中环a、A、B、C、D、E、R和Q在描述中有定义。这些化合物具有打断具有一个或多个SH2结构域的调节蛋白与其本来的配体之间相互作用的能力。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 2-Substituted Indoles via Dynamic Kinetic Resolution: An Easy Access to Chiral Indolines Bearing Vicinal Stereogenic Centers
  作者：Nianxin Rong、Ao Zhou、Mingrong Liang、Shou-Guo Wang、Qin Yin

  DOI：10.1021/jacs.4c00298

  日期：2024.2.28

  The asymmetric hydrogenation (AH) of N-unprotected indoles is a straightforward, yet challenging method to access biologically interesting NH chiral indolines. This method has for years been limited to 2/3-monosubstituted or 2,3-disubstituted indoles, which produce chiral indolines bearing endocyclic chiral centers. Herein, we have reported an innovative Pd-catalyzed AH of racemic α-alkyl or aryl-substituted

  N-未保护的吲哚的不对称氢化 (AH) 是一种简单但具有挑战性的方法来获得具有生物学意义的 NH 手性二氢吲哚。多年来，该方法仅限于 2/3-单取代或 2,3-二取代吲哚，这些吲哚产生带有环内手性中心的手性二氢吲哚。在此，我们报道了一种创新的钯催化外消旋α-烷基或芳基取代的吲哚-2-乙酸酯的AH，使用酸辅助动态动力学拆分（DKR）过程，提供了一系列结构迷人的含有环外立构中心的手性二氢吲哚具有优异的收率、非对映选择性和对映选择性。机理研究表明，DKR 过程依赖于外消旋底物的每种对映体的快速相互转化，并通过酸促进芳香族吲哚和非芳香族环外烯胺中间体之间的异构化来发挥作用。该反应可以在克级进行，产物可以通过简单的脱苄基和还原后的氨基醇衍生化为非天然β-氨基酸。
• Expedient carbonylation of aryl halides in aqueous or neat condition
  作者：Wei Jie Ang、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.065

  日期：2014.11

  An expedient and versatile, microwave-assisted procedure for the carbonylation of aryl halides with boronic acids, alcohols or amines in water or under neat conditions has been developed. The reaction is catalyzed by fluorous, oxime-based palladacycle 1 that shows an excellent recyclable property and low levels of Pd leaching. To demonstrate the usefulness of the protocol, we applied it to the preparation of compounds of pharmaceutical interest, including a precursor of the reverse transcriptase inhibitor, niacin, benzocaine and butamben. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.