Diethyl (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yl)phosphonate | 73454-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylphosphonate；4-(2,6-diphenyl-4H-pyranyl)phosphonate；Diethyl (2,6-di-phenyl-4h-pyran-4-yl)phosphonate；4-diethoxyphosphoryl-2,6-diphenyl-4H-pyran
• CAS: 73454-72-5
• 化学式: C₂₁H₂₃O₄P
• 分子量: 370.385
• InChiKey: DYQRWUITTPANIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yl)phosphonate 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 生成 4-deuterio-4-diethoxyphosphoryl-2,6-diphenylpyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical .DELTA.4,4'-2,6-diphenyl-4-(thiopyranyl)-4H-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a037
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethyl phosphite 、 2,6-二苯基吡喃高氯酸盐 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以77%的产率得到Diethyl (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical .DELTA.4,4'-2,6-diphenyl-4-(thiopyranyl)-4H-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a037

文献信息

• Pyranylidenemethyl- and Thiopyranylidenemethyl-substituted Furans, Thiophenes, and<i>N</i>-Methylpyrroles as Precursors of Organic Metals and Third-order Nonlinear Optical Materials
  作者：Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hidetomo Ashitaka、Kazuhiro Morita、Tsutomu Suehiro

  DOI：10.1246/cl.1994.255

  日期：1994.2

  The title heteroaromatics have been synthesized by Wittig-Hornor reactions of the appropriate heterocyclic dialdehydes with diethyl pyranyl- and thiopyranyl-phosphonate. Cyclic voltammetry indicated their strong π-donor abilities, and some TCNQ complexes showed high electrical conductivities. They were also found to have large third-order nonlinear optical susceptibilities.

  异芳烃这一名称是通过适当的杂环二醛与二乙基吡喃基和硫代吡喃基膦酸酯的维蒂希-霍诺尔反应合成的。循环伏安法表明它们具有很强的π-供体能力，一些TCNQ复合物表现出高导电性。此外，它们还具有较大的三阶非线性光学敏感性。
• Effects of Conformation on Doping Efficiency in π-Extended Bipyranylidene Molecules: Relationship between Molecular Structure and Electron-Doping Ability for Developing n-Type Organic Thermoelectrics
  作者：Takaya Matsuo、Kohsuke Kawabata、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1246/bcsj.20220124

  日期：2022.7.15

  analyses of 1 and 3 elucidated that 3 has a totally planar π-conjugated structure over the whole molecule, whereas 1 has a non-planar structure. Although the energy levels of the highest occupied molecular orbitals of 1–3 evaluated by the electrochemical measurement in solution were not significantly different, the work function of 3 thin-film evaluated by the Kelvin probe method was slightly higher

  电子掺杂是开发n型有机热电材料的必要过程，因此寻找有效的n型掺杂剂至关重要。通过用富含电子的 3,4-乙烯二氧噻吩和2,2'-双（3,4-亚乙基二氧噻吩）部分，我们合成了新的候选分子（分别为2和3）作为 n 型掺杂剂。1和3的单晶 X 射线分析表明，3在整个分子上具有完全平面的 π 共轭结构，而1具有非平面结构。虽然在溶液中通过电化学测量评估的1-3的最高占据分子轨道的能级没有显着差异，但通过开尔文探针法评估的3薄膜的功函数略高于1和2。此外，3能够对n型半导体聚合物聚(苯并咪唑并苯并菲咯啉)(BBL)进行电子掺杂，得到的掺杂BBL显示出良好的热电特性，功率因数为1.25 × 10 -3 μW m -1 K - 2，这比1和2掺杂的 BBL 薄膜高一个数量级。这些结果表明3的高平面度有助于电子掺杂能力，这可能是进一步开发用于有机热电应用的 n 型掺杂剂的有用信息。
• Reynolds, G. A.; Chen, C. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 627 - 629
  作者：Reynolds, G. A.、Chen, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral properties of vinylogs of heterylpolyenes based on pyran
  作者：Yu. A. Nesterenko、Yu. L. Briks、A. D. Kachkovskii、A. I. Tolmachev

  DOI：10.1007/bf00499420

  日期：1990.2
• CHEN C. H.; REYNOLDS G. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2449-2453
  作者：CHEN C. H.、 REYNOLDS G. A.

  DOI：——

  日期：——