3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷甲腈 | 28937-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷甲腈
• 英文名称: (Z)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-phenyl-3-methyloxirane；3-methyl-3-phenyl-oxiranecarbonitrile；2,3-epoxy-3-phenyl-butyronitrile；2,3-Epoxy-3-phenyl-butyronitril；β-Methyl-β-phenylglycidinsaeurenitril；3-Methyl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 28937-48-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QCAMDQRKWIVWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-106 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷甲腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 122.0h， 生成 Alpha-甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2,3-环氧腈的乙酰化开环

  摘要：

  研究了 2,3-环氧腈 1 对各种乙酰化剂的反应行为。根据反应条件的不同，主要产物为2,3-双-乙酰氧基腈2、2-乙酰氧基-3-氯腈5或α-酮腈3的烯醇乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150402
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxy-3-phenylbutanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  溴化铟（I）介导的羰基化合物的溴氰甲基化

  摘要：

  通过二溴乙腈和溴化铟（I）的作用，已以中等到良好的产率实现了各种羰基化合物的溴氰基甲基化，以产生相应的2-溴-3-羟基腈。观察到中等的非对映选择性。发现在羰基的排他单偶联与1,2-二酮和α-卤代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00960-6

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Zur Darstellung von 4-Cyano-1.3-dioxolanen aus 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150314

  日期：——

  Aus den 2.3‐Epoxynitrilen 2 und Aceton wurden in Gegenwart von Bortrifluorid die 4‐Cyano‐1.3‐dioxolane 3 hergestellt. Der stereospezifische Reaktionsablauf wird diskutiert. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der 2.3‐Epoxynitrile 2 wird beschrieben.

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。
• Aminolyse aryl- und arylalkyl-substituierter Cyano-oxirane mit Piperidin
  作者：Peter Tinapp、Ute Groeneveld

  DOI：10.1002/ardp.19863191211

  日期：——

  Die Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.

  氰基 - 环氧乙烷 1a - g 的氨解主要主要导致异丝氨酸 2a - e 型的开环产物。C-3-二取代氰基-环氧乙烷1f、1g是个例外。在此开环对丝氨酸类型5f、5g的化合物具有明显的区域选择性。
• Two-phase Darzens Condensation Reaction with Octopus Compounds as a Catalyst
  作者：Sadatoshi Akabori、Michiko Ohtomi、Seiichi Yatabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1463

  日期：1980.5

  The octopus compound, readily derived from hexakis(mercaptomethyl)benzene and 1-chloro-3,6,9-trioxadecane, was effectively employed as a catalyst in the two-phase Darzens condensation of carbonyl compounds with chloroacetonitrile to afford the corresponding oxiranes in good yields.

  章鱼化合物很容易衍生自六（巯基甲基）苯和 1-氯-3,6,9-三氧杂癸烷，在羰基化合物与氯乙腈的两相 Darzens 缩合反应中有效地用作催化剂，得到相应的环氧乙烷。产量。
• Svoboda, Jiri; Kocfeldova, Zuzana; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 822 - 832
  作者：Svoboda, Jiri、Kocfeldova, Zuzana、Palecek, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——