2-(2-甲基烯丙氧基)异吲哚-1,3-二酮 | 343319-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基烯丙氧基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-methylallyloxy)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-methyl-allyloxy)-phthalimide；2-(2-methylprop-2-enoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 343319-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: QESPYTJGALKCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基烯丙氧基)异吲哚-1,3-二酮 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(2-甲基丙烯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌 3-异丙基苹果酸脱氢酶 （LeuB） 与抑制剂 O-异丁烯基草酰异羟肟酸盐复合物的晶体结构

  摘要：

  3-异丙基苹果酸脱氢酶 （LeuB） 属于亮氨酸生物合成途径，催化 3IPM 不可逆氧化脱羧为 2-酮异己酸酯，最终通过支链氨基转移酶转化为亮氨酸。由于亮氨酸是人类必需的氨基酸，并且对许多病原菌的生长也至关重要，因此属于该途径的酶可以被认为是设计一类新型抗菌剂的潜在靶位点。我们已经以 2.1 Å 的分辨率确定了流感嗜血杆菌 LeuB 与辅因子 NAD + 和抑制剂 O-IbOHA 复合物的晶体结构;此外，我们通过分析酶动力学研究了抑制剂的作用机制。与中间类似物抑制剂复合的流感嗜血杆菌 LeuB 的结构显示出完全封闭的构象，类似于先前观察到的与 3IPM 底物复合的亚铁硫杆菌等效酶的封闭形式。发现 O-IbOHA 通过采用与 3IPM 相同的构象来结合活性位点，并诱导参与配体协调的氨基酸侧链的未报道的重新定位。事实上，与对结核分 枝杆菌 LeuB 进行的计算结合预测相比，实验观察到的 O-IbOHA

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2020.02.022
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(2-甲基烯丙氧基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s

文献信息

• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• Amino derivatives of androstanes and androstenes as medicaments for cardiovascular disorders
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US08609644B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na+, K+-ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  公式（I）的化合物，其中：所述的基团如描述中所定义，用于制备治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATPase酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备治疗由内源性欧巴因引起的疾病的药物，如常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中的肾衰竭进展，先兆子痫性高血压和蛋白尿以及携带adducin多态性的患者的肾衰竭进展。
• [EN] N-OXO-ARYLOXYPHENOXYCARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS WITH BIOLOGICAL ACTIVITIES, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES D'ACIDES N-OXO-ARYLOXYPHÉNOXYCARBOXYLIQUES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS BIOLOGIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION
  申请人：HUNAN RES INST CHEMICAL IND

  公开号：WO2012003748A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  公开了一种N-氧基芳氧苯氧羧酸酰胺化合物及其制备方法和应用。所述N-氧基芳氧苯氧羧酸酰胺化合物示于式（1），其中R1是H或C1-C3烷基；R2和R3相同或不同，为H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；X是CH或N；R是C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基甲基。所述化合物具有广谱生物活性，可用于防治各种禾本科杂草、部分阔叶杂草，还可用于防治作物害虫，例如粘虫、小菜蛾等。
• WO2007/118832
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Suzuta, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2601 - 2606
  作者：Koyama, Junko、Sugita, Teruyo、Suzuta, Yukio、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——