diethyl 1-trimethylsilyloxy 2-propenyl phosphonate | 36240-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-trimethylsilyloxy 2-propenyl phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-trimethylsilyloxy-2-propenylphosphonate；1-Diethoxyphosphorylprop-2-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 36240-47-8
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄PSi
• 分子量: 266.349
• InChiKey: RKIATLDOXFQAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-trimethylsilyloxy 2-propenyl phosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-3-chloro-1-diethoxyphosphorylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of primary vinylphosphines by chemoselective reduction of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80084-1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 生成 diethyl 1-trimethylsilyloxy 2-propenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  利用亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯与羰基化合物的反应合成酮的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85126-1

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Facile synthesis of β-alkyl-substituted esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsujiaki Hata、Masashi Nakajima、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86259-6

  日期：1979.1

  β-Alkyl-substituted carboxylates were synthesized in good yields from α,β-unsaturated aldehydes by using the 1:1 carbonyl adducts with diethyl bis (trimethylsilyl) phosphite.

  通过与亚乙基双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯的1：1羰基加成反应，由α，β-不饱和醛以高收率合成β-烷基取代的羧酸盐。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL 1-TRIMETHYLSILYLOXY ALLYL PHOSPHONATES
  作者：Zhonghua Li、Chuanfang Zhu

  DOI：10.1080/10426509608029638

  日期：1996.1.1

  Dialkyl 1-trimethylsilyloxy allylphosphonates (3a-3f) were synthesized by a one-pot reaction of trialkyl phosphite (1), carbonyl compounds (2) and trimethylchlorosilane. The procedure was carried out under very mild conditions and was very easy to conduct. The structures of (3) were confirmed by IR, (1)HNMR, P-31 NMR and MS.
• HATA TSUJIAKI; NAKAJIMA MASASHI; SEKINE MITSUO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 2047-2050
  作者：HATA TSUJIAKI、 NAKAJIMA MASASHI、 SEKINE MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• CABIOCH, J. L.;DENIS, J. M., J. ORGANOMET. CHEM.., 377,(1989) N-3, C. 227-233
  作者：CABIOCH, J. L.、DENIS, J. M.

  DOI：——

  日期：——