1,1'-Bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2'-dione | 24141-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-Bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2'-dione
• 英文别名: 1,1'-bis(acenaphthenylidene)-2,2'-dione；Biacenedione；1(2H)-Acenaphthylenone, 2-(2-oxo-1(2H)-acenaphthylenylidene)-；(2E)-2-(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)acenaphthylen-1-one
• CAS: 24141-18-2
• 化学式: C₂₄H₁₂O₂
• 分子量: 332.358
• InChiKey: DOTLEUORWLAKLE-QURGRASLSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2'-dione 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(2-Oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-1,2-dihydroacenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure and reactions of 1,1′-bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2′-dione

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和半经验（AM1 和 PM3）计算，研究了 1,1â²-双（苊-1-亚基）-2,2â²-二酮 1 的分子结构。计算结果与晶体结构非常吻合，晶体结构基本上是平面的，具有 E 型构型。在固态下，1 的分子以一种有趣的方式堆积成波纹状薄片，由 CâHÂ-Â Â-Â-O 氢键网络支撑，并形成四聚环。虽然立体因素限制了 1 中羰基的反应活性，但其中烯二酮分子的烯双键却表现出[4Â +Â 2]-环加成反应的倾向，从而形成了新颖、高度压缩的多环 8â10。

  DOI：

  10.1039/a900768g
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 sodium sulfide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1'-Bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure and reactions of 1,1′-bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2′-dione

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和半经验（AM1 和 PM3）计算，研究了 1,1â²-双（苊-1-亚基）-2,2â²-二酮 1 的分子结构。计算结果与晶体结构非常吻合，晶体结构基本上是平面的，具有 E 型构型。在固态下，1 的分子以一种有趣的方式堆积成波纹状薄片，由 CâHÂ-Â Â-Â-O 氢键网络支撑，并形成四聚环。虽然立体因素限制了 1 中羰基的反应活性，但其中烯二酮分子的烯双键却表现出[4Â +Â 2]-环加成反应的倾向，从而形成了新颖、高度压缩的多环 8â10。

  DOI：

  10.1039/a900768g

文献信息

• Chemistry of diazoacenaphthenones and diazoacenaphthenes
  作者：S. J. Chang、B. K. Ravi Shankar、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00143a010

  日期：1982.10
• Levinson, Matthew I.; Cava, Michael P., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 241 - 243
  作者：Levinson, Matthew I.、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Aida, Takashi; Nagasawa, Akira; Tsunetsugu, Josuke, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 1, p. 169 - 196
  作者：Aida, Takashi、Nagasawa, Akira、Tsunetsugu, Josuke

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of Acenaphthenequinone with Hexaethylphosphorous Triamide: An Efficient Method of Synthesis of Biacenaphthylidenedione
  作者：A. V. Bogdanov、V. F. Mironov、B. I. Buzykin、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11176-005-0325-8

  日期：2005.5
• MATAKA SHUNTARO; TAKAHASHI KAZUFUMI; YAMAMOTO HAJIME; TASHIRO MASASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 11, 2417-2421
  作者：MATAKA SHUNTARO、 TAKAHASHI KAZUFUMI、 YAMAMOTO HAJIME、 TASHIRO MASASHI

  DOI：——

  日期：——