diethyl hydroxy(pyridin-4-yl)methylphosphonate | 183016-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl hydroxy(pyridin-4-yl)methylphosphonate
• 英文别名: (hydroxy-[4]pyridyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester；(Hydroxy-[4]pyridyl-methyl)-phosphonsaeure-diaethylester；Phosphonic acid, (hydroxy-4-pyridinylmethyl)-, diethyl ester；diethoxyphosphoryl(pyridin-4-yl)methanol
• CAS: 183016-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₄P
• 分子量: 245.215
• InChiKey: QTTBUCUPPJSHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl hydroxy(pyridin-4-yl)methylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到[hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到diethyl hydroxy(pyridin-4-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2

文献信息

• Ultrasonicated, Nano-ZnO Catalyzed Green Synthesis of <i>α</i>-Hydroxyphosphonates and their Antioxidant Activity
  作者：SK. Thaslim Basha、S. Rasheed、K. Chandra Sekhar、C. Naga Raju、Md. Subhan Ali、Ch. Appa Rao

  DOI：10.1080/10426507.2014.902832

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A green method was developed for the synthesis of 12 α-hydroxyphosphonates 3a-l through the Pudovik reaction of diethyl phosphite (2) and aromatic/heterocyclic aldehydes 1a-l under sonication and conventional conditions using ZnO nano sheets as a catalyst. The advantages of this protocol are high yields, high purity of the desired products, short reaction times, easy workup

  图形摘要 摘要 使用 ZnO 纳米片作为催化剂，在超声处理和常规条件下，通过亚磷酸二乙酯 (2) 和芳香族/杂环醛 1a-l 的 Pudovik 反应，开发了一种合成 12 α-羟基膦酸酯 3a-l 的绿色方法。该协议的优点是产量高、所需产品纯度高、反应时间短、易于处理和催化剂可重复使用。通过 EDS、TEM、XRD 和 IR 阐明了催化剂 ZnO 纳米片的结构，并通过光谱数据（IR、1H、13C、31P NMR 和质谱）和元素分析对标题化合物进行了表征。使用DPPH、H2O2方法筛选标题化合物的自由基清除活性并测定IC50值。化合物 3i、3j、3k、
• HETEROCYCLIC PHOSPHONIC ACIDS. II
  作者：ALFRED BURGER、JOHN B. CLEMENTS、NORMAN D. DAWSON、ROBERT B. HENDERSON

  DOI：10.1021/jo01127a015

  日期：1955.10
• Novel hydroxyphosphonate inhibitors of CD-45 tyrosine phosphatase
  作者：Roger F. Frechette、Caridad Ackerman、Scott Beers、Rich Look、John Moore

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00390-9

  日期：1997.9

  CD-45 tyrosine phosphatase [E.C. 3.1.3.48] is an important player in the regulation of cell activation and proliferation in hematopoetic cells. As part of a program in immune response modulation, we prepared the first series of small organic molecule inhibitors of CD-45. The preparation and in vitro screening of these hydroxyphosphonates is described herein. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.