2,2-difluoro-6-methoxy-1-methylenetetrahydronaphthalene | 1219978-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-6-methoxy-1-methylenetetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2,2-difluoro-6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；3,3-Difluoro-7-methoxy-4-methylidene-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1219978-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O
• 分子量: 210.223
• InChiKey: YFCCLGHYWOZYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-6-methoxy-1-methylenetetrahydronaphthalene 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes

  摘要：

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300731
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 甲基三苯基碘化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2,2-difluoro-6-methoxy-1-methylenetetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基的C激活？F键：3,3-二氟丙烯的钯催化烯丙基胺化

  摘要：

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.200904747

文献信息

• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。