hex-5-yn-1-yl furan-2-carboxylate | 1379835-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: hex-5-yn-1-yl furan-2-carboxylate
• CAS: 1379835-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LHHGCVOJYVCTJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-yn-1-yl furan-2-carboxylate 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 5% Pd-CaCO3 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.08h， 生成 4-(2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)butyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导有机催化[2+1]环化合成环丙烯醇

  摘要：

  开发了一种用于合成环丙烯醇的能量转移光催化策略。衍生自三氟乙酰基硅烷的新型供体-受体卡宾与活化和未活化的炔烃有效反应形成 2+1 环化产物。该反应的合成潜力通过克级反应和在三氟甲基化环丙醇的非对映选择性合成中的应用突出。

  DOI：

  10.1002/anie.202115334
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 5-己炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以76%的产率得到hex-5-yn-1-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• 一种α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)、其制备方法及应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114456206A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及有机合成的的技术领域，具体涉及一种α‑氟烷基取代的环丙烯醚(醇)、其制备方法及应用，其分子结构式如下所示： 其中，R9为‑H或者‑SiR3R4R5，R1、R2、R3、R4、R5分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种；Rf为CF3、CF2R6或CFR7R8，R6为卤素、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、杂原子、氢原子中的任意一种；R7、R8分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种。是一种重要的有机中间体，可用于多种药物的合成，对药物分子进行后期修饰。