1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene | 404373-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-N,3-N-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-2,3-diimine
• CAS: 404373-22-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: KELZCKFEANADQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene 、 chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯并barrelene基的α-二胺钯催化剂促进一氧化碳与苯乙烯交替共聚

  摘要：

  通过α-二亚胺钯催化剂进行的CO /苯乙烯共聚是直接合成聚酮的一种有前途的方法。已经研究了催化剂主链结构对CO /苯乙烯共聚的影响，目的是开发能够提高聚合生产率和可控制性的坚固的α-二亚胺钯催化剂。二苯并barrelene衍生的α-二亚胺钯催化剂不带邻位设计并合成了芳基取代基，用于CO /苯乙烯交替共聚。刚性和笨重的二苯并基硼烷骨架的引入提高了钯催化剂的热稳定性和生产率。二苯并戊烯配体主链也提高了聚合反应的可控制性，使用α-二亚胺钯催化剂在CH 2 Cl 2中在15°C下实现了活性CO /苯乙烯共聚。骨架的位阻以及二苯并桶烯骨架和苯胺之间的π-π堆积在立体控制和生产率中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b01786
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  二苯并barrelene基的α-二胺钯催化剂促进一氧化碳与苯乙烯交替共聚

  摘要：

  通过α-二亚胺钯催化剂进行的CO /苯乙烯共聚是直接合成聚酮的一种有前途的方法。已经研究了催化剂主链结构对CO /苯乙烯共聚的影响，目的是开发能够提高聚合生产率和可控制性的坚固的α-二亚胺钯催化剂。二苯并barrelene衍生的α-二亚胺钯催化剂不带邻位设计并合成了芳基取代基，用于CO /苯乙烯交替共聚。刚性和笨重的二苯并基硼烷骨架的引入提高了钯催化剂的热稳定性和生产率。二苯并戊烯配体主链也提高了聚合反应的可控制性，使用α-二亚胺钯催化剂在CH 2 Cl 2中在15°C下实现了活性CO /苯乙烯共聚。骨架的位阻以及二苯并桶烯骨架和苯胺之间的π-π堆积在立体控制和生产率中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b01786

文献信息

• C−H Bond Activation by Cationic Platinum(II) Complexes:  Ligand Electronic and Steric Effects
  作者：H. Annita Zhong、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja011189x

  日期：2002.2.1

  benzene with cationic Pt(II) complexes bearing 3,5-disubstituted aryl diimine ligands, the rate-determining step is C [bond] H activation, whereas for the more sterically crowded analogues with 2,6-dimethyl-substituted aryl groups, benzene coordination becomes rate-determining. This switch is manifested in distinctly different isotope scrambling and kinetic deuterium isotope effect patterns. The more electron-rich

  已经制备了一系列双（芳基）二亚胺连接的 Pt(II) 与各种取代芳基的甲基配合物。阳离子配合物 [(ArN=CR [bond] CR=NAr)PtMe(L)](+)[BF(4)](-) (Ar = 芳基；R = H，CH(3)；L = 水，三氟乙醇）在大约室温下在三氟乙醇溶剂中与苯平稳反应，通过 Pt(IV)-甲基-苯基-氢化中间体产生甲烷和相应的苯基 Pt(II) 阳离子。甲基取代苯的反应产物表明，芳香族比苄基 C [键] H 活化具有固有的反应性偏好，然而，这可能会被空间效应所覆盖。对于苯与带有 3,5-二取代芳基二亚胺配体的阳离子 Pt(II) 配合物的反应，决定速率的步骤是 C [键] H 活化，而对于具有 2 的空间上更拥挤的类似物，6-二甲基取代芳基，苯配位成为定速。这种转换表现为明显不同的同位素扰乱和动力学氘同位素效应模式。根据相应羰基阳离子复合物的 CO 伸缩频率测定，配体越富电子，C
• Synthesis and characterization of cationic rhodium(I) dicarbonyl complexes
  作者：James Kovach、William W. Brennessel、William D. Jones

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.005

  日期：2011.2

  Treatment of Rh(acac)(CO)(2) (acac = acetoacetonate) with perchloric acid followed by addition of an alpha-diimine (alpha-diimine = 1,4-bis(Ar)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene, Ar = 3,5-dimethylphenyl, 1; 3,5-ditert-butylphenyl, 2; and 3,4,5-trimethoxyphenyl, 3; phenyl, 4; and 4-chlorophenyl, 5) generates a series of complexes of the type [Rh(alpha-diimine)(CO)(2)][ClO4] 6-10 with varying electronic properties of the supporting diimine ligand. X-ray crystal structures have been determined for the alpha-diimine ligands 1-5, and complexes 6, 8, and 10. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.