5-溴噻吩-3-羧酸甲酯 | 88770-19-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴噻吩-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基-5-溴噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: methyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromothiophene-4-carboxylate；5-bromothiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 88770-19-8
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• mdl: MFCD13386488
• 分子量: 221.075
• InChiKey: VFWZOBQPAHYSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  244.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-3-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 industrial methylated spirit 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 5-(1H-pyrazol-4-yl)-thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺-噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体内和体外，抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  WO2009112845A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.25h， 生成 5-溴噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Flavone-8-Acetic Acid (FAA) 新衍生物的合成和抗肿瘤活性。第 31 部分）：2-杂芳基衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 14 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物，其中杂环取代基取代了 2 - 苯基，并在体外针对一组人和鼠肿瘤细胞系评估了它们的抗肿瘤活性和在体内针对 MAC 15A。一些化合物，特别是 2c、d 和 s，显示出显着的体内活性，这些需要进一步研究以评估其发展潜力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<405::aid-ardp405>3.0.co;2-2

文献信息

• Discovery of 6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine analogs as dual inhibitors of glycinamide ribonucleotide formyltransferase and 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide formyltransferase in de novo purine nucleotide biosynthesis in folate receptor expressing human tumors
  作者：Adrianne Wallace-Povirk、Nian Tong、Jennifer Wong-Roushar、Carrie O'Connor、Xilin Zhou、Zhanjun Hou、Xun Bao、Gloria E. Garcia、Jing Li、Seongho Kim、Charles E. Dann、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116093

  日期：2021.5

  We discovered 6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine compounds (3–9) with 3–4 bridge carbons and side-chain thiophene or furan rings for dual targeting one-carbon (C1) metabolism in folate receptor- (FR) expressing cancers. Synthesis involved nine steps starting from the bromo-aryl carboxylate. From patterns of growth inhibition toward Chinese hamster ovary cells expressing FRα or FRβ, the proton-coupled

  我们发现了具有 3-4 个桥碳和侧链噻吩或呋喃环的 6-取代噻吩并[2,3- d ]嘧啶化合物 ( 3 – 9 )，用于叶酸受体中双靶向一碳 (C1) 代谢 - (FR ）表达癌症。合成涉及从溴代芳基羧酸酯开始的九个步骤。从表达 FRα 或 FRβ（质子偶联叶酸转运蛋白或还原叶酸载体）的中国仓鼠卵巢细胞的生长抑制模式，证实了 FR 摄取的特异性。对表达 FRα 的 KB 肿瘤细胞和 NCI-IGROV1 卵巢癌细胞具有抗增殖活性。通过代谢物拯救、代谢组学和酶测定证实了 5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶 (GARFTase) 对从头嘌呤生物合成的抑制作用。使用化合物3 – 5和人 GARFTase 获得 X 射线晶体结构。我们的研究确定了一流的 C1 抑制剂，可被 FR 选择性摄取并双重抑制嘌呤从头生物合成中的酶靶标，从而产生抗肿瘤活性。该系列为
• FUSED HETEROCYCLYC INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100029638A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• 五元杂芳衍生物及其制备方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113072546A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明属于药物技术领域，具体涉及一类五元杂芳化合物及其组合物、制备方法和用途。所述化合物或组合物可作为维甲酸相关孤核受体γt(Retinoid‑related orphan receptor gamma t,RORγt)的抑制剂。本发明还涉及制备该类化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防哺乳动物，特别是人类的由RORγt介导的癌症、炎症或自身免疫疾病的用途。
• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• PKB抑制剂
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN112480116A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了PKB抑制剂，具体地，涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的盐，本发明还提供了其制备方法。