4-(o-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene | 80710-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(o-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 80710-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: HOYPANLMSPVIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-(2-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance and Short Wave Length Bands in the Ultraviolet Spectra of Some Naphthalene and Diphenyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a057
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)lithium 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-(o-tolyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Zainul Abedin, Md., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2199 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Carbonyl Compounds to Olefins <i>via</i> Enolate Intermediate
  作者：Zhi‐Chao Cao、Pei‐Lin Xu、Qin‐Yu Luo、Xiao‐Lei Li、Da‐Gang Yu、Huayi Fang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800554

  日期：2019.8

  A general and efficient protocol to synthesize substituted olefins from carbonyl compounds via nickel catalyzed C—O activation of enolates was developed. Besides ketones, aldehydes were also suitable substrates for the presented catalytic system to produce di‐ or tri‐ substituted olefins. It is worth noting that this approach exhibited good tolerance to highly reactive tertiary alcohols, which could

  提出了通过镍催化烯醇化物的CO活化从羰基化合物合成取代烯烃的通用有效方法。除酮外，醛也是所提出的催化体系生产二或三取代烯烃的合适底物。值得注意的是，这种方法对高反应性叔醇表现出良好的耐受性，而在其他报道的将羰基化合物转化为烯烃的途径中，这种方法无法幸免。该方法对烯烃产品也表现出良好的区域和立体选择性。初步的机理研究表明，该反应是通过镍催化的烯醇化物的CO活化而完成的，从而为当前的烯醇化学提供了有益的帮助。
• A Mild Dihydrobenzooxaphosphole Oxazoline/Iridium Catalytic System for Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Dialins
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Sonia Rodriguez、Zhibin Li、Nizar Haddad、Zhengxu S. Han、Keith McKellop、Scott Pennino、Nelu Grinberg、Nina C. Gonnella、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201408929

  日期：2014.12.22

  Air‐stable P‐chiral dihydrobenzooxaphosphole oxazoline ligands were designed and synthesized. When they were used in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized 1‐aryl‐3,4‐dihydronaphthalenes under one atmosphere pressure of H2, up to 99:1 e.r. was obtained. High enantioselectivities were also observed in the reduction of the exocyclic imine derivatives of 1‐tetralones.

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。
• Catalytic asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of unfunctionalized olefins
  作者：Jiang Long、Haifeng Du、Kai Li、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.161

  日期：2005.4

  This paper describes a catalytic asymmetric cyclopropanation system for unfunctionalized olefins using readily available dipeptide N-Boc-l-Val-l-Pro-OMe (1) as ligand.

  本文描述了一种催化不对称环丙烷化系统，用于未官能化的烯烃，使用容易获得的二肽N -Boc-1-Val-1-Pro-OMe（1）作为配体。
• Asymmetric Simmons−Smith Cyclopropanation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Jiang Long、Yi Yuan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja030488e

  日期：2003.11.1

  This paper describes a promising asymmetric cyclopropanation system for unfunctionalized olefins using readily available dipeptide N-Boc-l-Val-l-Pro-OMe as ligand.