1-(2-甲基苯基)萘 | 14476-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)萘
• 英文名称: 1-o-tolylnaphthalene
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)naphthalene；1-(2-tolyl)naphthalene；1-o-Tolyl-naphthalin；(Methylphenyl)naphthalene
• CAS: 14476-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: DRFPSPRQWNZEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  334.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-(fluoromethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Solid-state construction of zigzag periphery via intramolecular C–H insertion induced by alumina-mediated C–F activation

  摘要：

  在这里，我们报告了一种C(芳基)–C(sp³)偶联技术，可以直接在非金属表面上构建具有锯齿状边缘的多环芳烃。

  DOI：

  10.1039/d1cc05233k
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Aryl Carbamates and Sulfamates: Experimental and Computational Studies

  摘要：

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the synthetically versatile aryl O-carbamate and O-sulfamate groups are described. The transformations utilize the inexpensive, bench-stable catalyst NiCl2(PCy3)(2) to furnish biaryls in good to excellent yields. A broad scope for this methodology has been demonstrated. Substrates with electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated, in addition to those that possess ortho substituents. Furthermore, heteroaryl substrates may be employed as coupling partners. A computational study providing the full catalytic cycles for these cross-coupling reactions is described. The oxidative addition with carbamates or sulfamates occurs via a five-centered transition state, resulting in the exclusive cleavage of the aryl C-O bond. Water is found to stabilize the Ni-carbamate catalyst resting state, which thus provides rationalization of the relative decreased rate of coupling of carbamates. Several synthetic applications are presented to showcase the utility of the methodology in the synthesis of polysubstituted aromatic compounds of natural product and bioactive molecule interest.

  DOI：

  10.1021/ja200398c

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105179B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以硝基芳烃和硼酸化合物为底物，钯/咪唑盐为催化剂，在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香族化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜，且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于烷基硼酸。本发明方法可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Stereoelectronic Characterization and Catalytic Potential of a 1,3‐Bis(2,6‐terphenyl)‐Substituted N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Daniel Twycross、Christopher J. Davey、Marcus L. Cole、Alasdair I. McKay

  DOI：10.1002/ejic.202100148

  日期：2021.6.14

  The preparation of a 1,3-bis(2,6-terphenyl)imidazol-2-ylidene, IDitop (Ditop=2,6-bis(4-tolyl)phenyl-) is reported. Several late transition metal complexes as well as the selenium adduct of IDitop were prepared to study and compare the stereoelectronic properties of IDitop to other well-known N-heterocyclic carbenes (NHCs). A study of the steric character of IDitop taken from crystal structure data

  报道了 1,3-双(2,6-三联苯基)咪唑-2-亚基，IDitop (Ditop=2,6-双(4-甲苯基)苯基-)的制备。制备了几种晚期过渡金属配合物以及 IDitop 的硒加合物，以研究和比较 IDitop 与其他众所周知的 N-杂环卡宾 (NHC) 的立体电子特性。从配合物和加合物的晶体结构数据中获取的对 IDitop 空间特性的研究显示出高度的灵活性。初步应用于具有挑战性的 Suzuki 偶联反应。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。