1-(9H-xanthen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 6319-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(9H-xanthen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 6319-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MHWNVIOPDLIRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-xanthen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到吡咯烷,1-(9H-占吨-9-基)-
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗血吸虫病活性的新X吨衍生物的合成

  摘要：

  ñ - （9 ħ -呫吨-9-基）琥珀酰亚胺（1）由呫吨与反应制备Ñ溴代琥珀酰亚胺。水解1用5％NaOH得到3 - [（9 ħ呫吨-9-基）氨基羰基]丙酸（3A）。相应的甲酯3c在重氮甲烷的作用下从3a获得。丁醇衍生物4a可以通过用LiAlH 4还原3a或3c而获得。用LiAlH 4处理1得到吡咯烷衍生物5。ñ-（9 H -Xanthen-9-yl）邻苯二甲酰亚胺（2）经历类似的反应，如其类似物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870210
• 作为产物：
  描述：

  3-<(9H-xanthen-9-yl)aminocarbonyl>propionic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-(9H-xanthen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗血吸虫病活性的新X吨衍生物的合成

  摘要：

  ñ - （9 ħ -呫吨-9-基）琥珀酰亚胺（1）由呫吨与反应制备Ñ溴代琥珀酰亚胺。水解1用5％NaOH得到3 - [（9 ħ呫吨-9-基）氨基羰基]丙酸（3A）。相应的甲酯3c在重氮甲烷的作用下从3a获得。丁醇衍生物4a可以通过用LiAlH 4还原3a或3c而获得。用LiAlH 4处理1得到吡咯烷衍生物5。ñ-（9 H -Xanthen-9-yl）邻苯二甲酰亚胺（2）经历类似的反应，如其类似物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870210

文献信息

• C-N Coupling of Azoles or Imides with Carbocations Generated by Electrochemical Oxidation
  作者：Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900714

  日期：2019.7.7

  1,3,5‐Cycloheptatriene and xanthenes undergo anodic oxidation to generate the tropylium ion and xanthene cations. These can be subsequently trapped by nucleophilic attack of azoles and imides to form C–N bonds.

  1,3,5-环庚三烯和黄嘌呤经过阳极氧化，生成对苯二甲基离子和and吨阳离子。这些随后可被吡咯和酰亚胺的亲核攻击所捕获，形成C–N键。
• Electrochemical Decarboxylative <i>N</i>-Alkylation of Heterocycles
  作者：Tao Sheng、Hai-Jun Zhang、Ming Shang、Chi He、Julien. C. Vantourout、Phil. S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02799

  日期：2020.10.2

  An operationally simple method to employ nonactivated carboxylic acids as alkylating agents in the N-alkylation of heterocycles is reported through an electrochemically driven anodic decarboxylative process. A wide substrate scope across a range of heterocycles is demonstrated along with a series of applications that significantly reduce the step count required to access such medicinally relevant structures

  通过电化学驱动的阳极脱羧过程，报道了一种操作简单的方法，即在杂环的N-烷基化中使用未活化的羧酸作为烷基化剂。展示了一系列杂环的广泛底物范围以及一系列应用，这些应用显着减少了访问此类医学相关结构所需的步数。
• Gastric antisecretory 9H-xanthen-9-amines
  作者：Paul E. Bender、Carl D. Perchonock、William G. Groves、Robert C. Smith、Orum D. Stringer、Rayvon Sneed、Jack H. Schlosser、Linda S. Hostelley、Bruce Y. H. Hwang

  DOI：10.1021/jm00363a003

  日期：1983.9

  9H-xanthen-9-amines possessing a wide variety of nitrogen substituents at C-9 was prepared for evaluation of gastric antisecretory activity. These substituents included the acetamidine, imidate, pyrimidine, thiazoline, quinuclidine, 2-hydrazinopyridine, aminopiperidine, aminoalkylimidazole, and aminoalkylpyridine moieties. The majority of compounds in this series inhibited gastric acid secretion when tested orally in

  制备了一系列在C-9处具有多种氮取代基的9H-黄嘌呤9-胺，用于评估胃的抗分泌活性。这些取代基包括乙am，亚氨酸酯，嘧啶，噻唑啉，奎尼丁，2-肼基吡啶，氨基哌啶，氨基烷基咪唑和氨基烷基吡啶部分。在经幽门结扎的大鼠中口服测试时，该系列中的大多数化合物抑制胃酸分泌。通过十二指肠内给药增加了效力，并且通过与胃液一起孵育降低了效力，表明化合物在胃环境中部分降解。代表性实例3-（9H-黄嘌呤-9-氨基氨基）-1-乙基哌啶在狗中表现出相似的活性，尽管在血液中未检测到游离化合物。
• Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1435
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——
• Fosse, Annales de Chimie (Cachan, France), 1916, vol. <9> 6, p. 31
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——