Tris-<2-aethyl-phenyl>-boroxin | 91113-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tris-<2-aethyl-phenyl>-boroxin
• 英文别名: tris(2-ethyl phenyl) boroxine；2,4,6-tris-(2-ethyl-phenyl)-cyclotriboroxane；2,4,6-Tris(2-ethylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 91113-72-3
• 化学式: C₂₄H₂₇B₃O₃
• 分子量: 395.91
• InChiKey: KTNBXCOLQOEGEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris-<2-aethyl-phenyl>-boroxin 在 benzoyl peroxide 、 quinoline 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 tris(2-vinyl phenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.6, page 219 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯硼酸 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tris-<2-aethyl-phenyl>-boroxin
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化

  摘要：

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.02.005

文献信息

• Arylboronic Acids. III. Preparation and Polymerization of p-Vinylbenzeneboronic Acid¹
  作者：W. J. Lennarz、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/ja01494a020

  日期：1960.5

  The preparation of p-vinylbenzeneboronic acid by means of the Grignard reaction is discussed. Poly-pvinylbenzeneboronic acid is obtained upon free radical initiated polymerization of p-vinylbenzeneboronic acid in aqueous solution. (auth)

  讨论了通过格氏反应制备对乙烯基苯硼酸。聚乙烯基苯硼酸是通过对乙烯基苯硼酸在水溶液中的自由基引发聚合而获得的。（授权）
• Nickel‐Catalyzed Tunable Enantioconvergence and Kinetic Resolution in the Coupling of Tertiary Cyclobutenols with Arylboroxines
  作者：Xufei Yan、Yulei Zhu、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202304462

  日期：2023.6.19

  enantioconvergent or a kinetic resolution step was used in the reaction of tertiary cyclobutenols with arylboroxines under a Ni/modified SPINOL catalytic system. This reaction allows the direct use of free hydroxyl groups as leaving groups while the strained ring remains untouched and provides enantioenriched cyclobutenes having a tertiary hydroxyl or an all-carbon quaternary stereocenter.

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。
• The Synthesis of p-Vinylphenylboronic Acid and Some of its Derivatives
  作者：A. Kentaro Hoffmann、W. M. Thomas

  DOI：10.1021/ja01512a018

  日期：1959.2
• Organoboron Compounds. XIII. Boronic Acids with Neighboring Unsaturated Groups¹
  作者：R. L. LETSINGER、T. E. FEARE、T. J. SAVEREIDE、J. R. NAZY

  DOI：10.1021/jo01063a069

  日期：1961.4
• Substituted Styrenes. VII. The Syntheses and Some Reactions of the Vinylbenzeneboronic Acids
  作者：Wesley J. Dale、James E. Rush

  DOI：10.1021/jo01054a071

  日期：1962.7