(Z)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N,1-diphenylmethanimine oxide | 89539-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N,1-diphenylmethanimine oxide
• 英文别名: 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N,1-diphenylmethanimine oxide
• CAS: 89539-42-4；89560-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: GQQFQADXQIVWCH-ZPHPHTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N,1-diphenylmethanimine oxide 生成 (E)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N,1-diphenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  C-substitution reactions of c,n-diaryl nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88625-7
• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOBO, A. M.;PRABHAKAR, S.;RZEPA, H. S.;SKAPSKI, A. C.;TAVARES, M. R.;WIDD+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 22, 3833-3841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct α-amination of nitrones achieved by DBU-activated N -haloimides
  作者：Mengru Li、Fushun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.036

  日期：2016.8

  Direct α-amination of nitrones has been developed by using N-haloimide-DBU protocol. Reaction of nitrones with N-haloimide takes place readily in the presence of DBU in DCM, affording directly α-aminonitrones in moderate to excellent yields. N-Haloimide activated by DBU provides both a halogen cation and a nitrogen anion source. E- and Z-isomerization of α-aminonitrones was examined and found to be

  通过使用N-卤代酰亚胺-DBU协议已开发出硝酮的直接α-胺化反应。在DCM中，在DBU的存在下，硝酮与N-卤代酰亚胺的反应容易发生，以中等至优异的产率直接提供α-氨基硝酮。由DBU活化的N-卤酰亚胺提供了卤素阳离子和氮阴离子源。检查了α-氨基硝酮的E-和Z-异构化，发现它对酸性物质如硅胶和布朗斯台德酸高度敏感。除硝酮外，喹啉N-氧化物也是合适的底物。该方案实现的直接胺化显示了硝酮和喹啉N-氧化物的新反应性。